Это был первый сезон после преобразования английских лиг. Первый сезон АПЛ. Он с детства мечтал играть за Тоттенхэм, являлся его страстным болельщиком. Неудивительно, что когда пришло предложение от шпор, он ни секунды не сомневался в правильности своего выбора, а тренерскому штабу Ноттингем Форест ничего не оставалось, кроме как отпустить своего форварда в Лондон. Сезон 92/93. Тэдди Шерингем забивает 22 гола (1 ещё за Ноттингем и 21 в составе шпор) и становится лучшим бомбардиром первого сезона АПЛ, что, собственно, не помогло Тоттенхэму подняться выше 8ого места.
А дальше был Манчестер Юнайтед. И несмотря на то, что первую весомую золотую медаль он выиграл только когда ему шёл тридцать второй год, в конечном итоге Тэд завоевал Суперкубок Англии 97, три чемпионата Англии (98/99, 99/00, 00/01), Кубок Англии 98/99, межконтинентальный кубок 99 и, конечно же, Лигу Чемпионов 98/99. Именно его гол на 91 минуте финала в Барселоне оставил красных дьяволов в игре. Именно его гол шокировал и деморализовал оппонента. Именно его гол перевернул игру.
Тэдди Шерингема считали невероятно умным футболистом. Не отличавшись высокой скоростью и техникой, он брал своё фантастическим пониманием игры. Всегда был там, где был нужен. Читал игру как книгу, знал наперёд, где надо находиться, куда отдать пас и как обмануть защиту соперника. Юрген Клинсман называл его «самым умным напарником», а фанаты справедливо считают его одним из лучших нападающих в истории Англии.
