Эти списки в 100 книг, 500 книг и так далее чаще всего состоят из двух компонентов - "признанная классика которая должна здесь быть" и "книги, которые нравятся лично составителю списка".
Я тоже в своё время раздумывал над списком, составлял пару вариантов, стараясь быть объективным и каждый раз получалось примерно то же самое.
Тогда я попытался изменить вводную и сформулировал задачу так - представим себе, что ты познакомился с разумным существом из параллельной вселенной, с которым можно общаться через чат.
И тебе можно переслать ему 3 книги, всего 3 лучшие в мире ты можешь отправить в другую вселенную.
Какие ты выберешь?
Хотя такая постановка вопроса тоже не идеальна.