Диэтилмалонат (также известный как DEM) - универсальное вещество, которое находит множество применений в органическом синтезе. Это сложноэфирное производное малоновой кислоты, содержащее две сложноэфирные группы. Присутствие этих сложноэфирных групп делает диэтилмалонат ценным структурным элементом в различных химических реакциях.
Молекулярная формула: CH2(COOC2H5)2
Молекулярная масса: 160,17
CAS: 105-53-3
Свойства:
- Бесцветная жидкость с легким ароматическим запахом;
- Температура плавления: -50°C;
- Температура кипения: 198 ~ 199°C (95°C/2,67кПа);
- Плотность: 1,055~1,056;
- Показатель преломления: 1,4143;
- Слабо растворим в воде;
- Растворим в этаноле, этиловом эфире, хлороформе и бензоле;
- Гидролиз продуктами диэтилмалоната в кислом или щелочном состоянии являются малоновая кислота и этанол.
Вот некоторые распространенные области применения диэтилмалоната в органическом синтезе:
1. Синтез малонового эфира: Диэтилмалонат широко используется в синтезе малонового эфира, который является мощным методом введения карбоновой кислоты в органические молекулы. В этой реакции диэтилмалонат подвергается нуклеофильному замещению алкилгалогенидами или другими электрофилами с образованием замещенных малоновых эфиров. Полученные малоновые эфиры могут быть дополнительно модифицированы путем декарбоксилирования, гидролиза или других химических превращений.
2. Конденсация Кневенагеля: Диэтилмалонат участвует в реакции конденсации Кневенагеля, которая является способствует образованию углерод-углеродных связей. Он вступает в реакцию с альдегидами или кетонами в присутствии основания с образованием α, β-ненасыщенных карбоновых кислот или их производных. Эта реакция широко используется в синтезе различных соединений, включая фармацевтические препараты, красители и натуральные продукты.
3. Синтез барбитуратов: Диэтилмалонат служит ключевым исходным материалом при синтезе барбитуратов, которые представляют собой класс лекарственных средств, обладающих седативными, снотворными и противосудорожными свойствами. Взаимодействием диэтилмалоната с мочевиной и соответствующим альдегидом или кетоном можно получить производные барбитуратов.
4. Синтез α-аминокислот: Диэтилмалонат может быть использован для синтеза α-аминокислот посредством многостадийной последовательности реакций, известной как синтез малонового эфира. Путем селективного алкилирования одной сложноэфирной группы с последующим гидролизом, декарбоксилированием и дальнейшими модификациями могут быть получены α-аминокислоты с различными боковыми цепями.
5. Синтез гетероциклов: Диэтилмалонат участвует в синтезе различных гетероциклических соединений. Например, он может подвергаться реакциям циклизации, таким как конденсация Дикмана, с образованием пяти- или шестичленных колец. Эти реакции полезны для синтеза натуральных продуктов, фармацевтических препаратов и других биологически активных соединений.
Если вы хотите узнать больше о химреактивах или узнать цены на поставки из Китая, пожалуйста, обращайтесь: info@sodium-methoxide.net.
Наш сайт: https://clck.ru/34peGU
