Многолетняя напряженность в отношениях Московского княжества с Великим княжеством Литовским обусловливалась вхождением в его состав обширных исконно русских, белорусских и украинских земель. Борьба за возвращение захваченных Литвой земель стала одним из основных направлений внешней политики Ивана III: Московское правительство не раз заявляло литовским послам, что все земли, входившие некогда в Киевское государство, являются «отчиной» и «дединой» московского великого князя. Литовское правительство со своей стороны неоднократно протестовало против титулования Ивана III государем всея Руси, усматривая в этом претензии Москвы на исконно русские земли в верховьях Оки, по берегам Десны с ее притоками, в течениях Сожи и Днепра.
В конце XV в. в связи с возросшим влиянием католической церкви усилились притеснения православного населения Литовского княжества. Поэтому многие порубежные князья — потомки русских удельных князей, служившие «на обе стороны», стали переходить со своими землями в подданство к Ивану III. В частности, на русскую службу вместе со своими землями в верховьях Оки и в Чернигово-Северской земле перешли князья Воротынские, Одоевские и Трубецкие. Эти переходы вызвали пограничные споры и привели к войне между Иваном III и польским королем и великим князем литовским Казимиром IV. Однако непредвиденное обстоятельство положило конец пограничной войне — в сентябре 1492 г. Казимир IV умер. Его сыновья поделили между собой власть: старший, Ян Ольбрахт, стал королем Польши, а Александр — великим князем Литвы.
Заняв великокняжеский престол, Александр Казимирович не только отказался от продолжения войны с Москвой, но в январе 1494 г. направил своих послов к Ивану III с просьбой отдать ему в жены великую княжну Елену Ивановну. Родство с литовским князем во всех отношениях отвечало государственным интересам, поэтому Иван III дал согласие на брак, решительно оговорив, однако, одно непременное условие: «Великой княжны Елены Ивановны к римскому закону не нудить и не неволить в греческом законе». Александр обязался построить в своей столице для Елены православную церковь. В феврале 1494 г. русско-литовские переговоры завершились подписанием мирного договора, по которому Литва признала новые границы России. Александр Казимирович отказался от претензий на владения вяземских, хлепеньских и верховских князей.
В начале марта 1494 г. Иван Васильевич послал в Литву своих родственников с дьяком Федором Курицыным для присутствия при крестоцеловании великого князя Александра (ратификации договора) и получения от него утвержденной грамоты «о свободе исповедания греческого закона Еленой Ивановной». В начале января 1495 г. Иван III дал своей любимой дочери наставление накануне ееотъезда в Вильнюс: «И хоти будет тебе, дочка, про то и до крови пострадати, и ты бы пострадала, а того бы еси (измены православию.— Лет.) не учинила». Выйдя замуж за Александра Казимировича, Елена Ивановна навсегда покинула родную Москву, но осталась верна православию и стала как бы центром притяжения русского, украинского и белорусского населения Литвы.
Иван III первым из великих князей начал борьбу за Прибалтику, хорошо понимая, что без выхода в Балтийское море внешняя торговля будет обречена на прозябание. В 1493 г. был заключен русско-датский договор о совместном выступлении с суши и с моря против Швеции, а также торговое соглашение против Ганзы и Швеции. Подписав мир с Литвой, в октябре 1496 г. Иван III двинулся со своими войсками в Новгород, чтобы оттуда руководить военными действиями против шведов. В январе 1497 г., в самую стужу, русские войска перешли финские рубежи и разбили шведское войско. Шведы потеряли убитыми более 7000 воинов. В июне того же года по всем прибалтийским землям разошлась весть, что русский государь наводнил своими конными и судовыми ратями всю Карелию и шведские владения в Финляндии. Местное финское население, жившее по берегам Лимиги, «било челом за великого князя». Западноевропейские государства впервые на деле увидели силу русских воинов. Беспокойство прибалтийских стран было настолько серьезным, что сразу 73 ганзейских города, а также Колывань (Таллинн), Рига и Дерпт (Тарту) прислали своих послов к Ивану III бить челом о мире и об освобождении в Новгороде ганзейских купцов с их товарами. Передышка была нужна и Ивану Васильевичу — он начал подготовку к решительному столкновению с Литвой.
Мирный договор 1494 г. и завязавшиеся родственные связи между правителями Москвы и Вильнюса не остановили добровольного перехода верховских князей на русскую службу. В отместку летом 1497 г. литовские отряды совершили ряд набегов на земли Рязанского княжества, а Александр Казимирович потребовал от своего тестя выдачи ему всех вновь отошедших к Москве православных князей. Иван Васильевич обвинил своего зятя в нарушении им условий договора, ибо Елену Ивановну принуждали перейти в католичество. Вспыхнувший конфликт привел к новой войне. 14 июля 1500 г. у реки Ведроши в Смоленской земле на Митьковом поле (под Дорогобужем) произошло главное сражение между русскими и литовскими войсками. Русские войска возглавляли новгородский наместник Юрий Захарьич, тверской князь Даниил Васильевич Щеня, перемышльский князь Иван Михайлович Воротынский; литовские — гетманы Константин Острожский и Николай Радзивилл, граф Хрептович и князья Друцкие, В этой шестичасовой битве русские наголову разбили литовцев. Они не только захватили все обозы, пушки и палатки воевод, но и пленили самого князя Острожского, пана Радзивилла, графа Хрептовича и князей Друцких. Оставшиеся в живых литовцы бежали к Смоленску. Поле Митьково было усеяно трупами. В этой войне на стороне Литвы принимали участие и войска ливонского магистра Вальтера фон Плеттенберга, но они тоже были разбиты псковским войском.
В 1503 г. Иван Васильевич подписал с Александром Казимировичем перемирие на шесть лет. Под власть Ивана III (формально на «перемирные лета») переходили Стародубское и Новгород-Северское княжества, земли князей Мосальских и Трубецких, а также города Брянск, Мценск, Дорогобуж, Торопец, Белый и др.— всего 25 городов и 70 волостей, почти треть земель Литовского княжества. Для России воссоединение этих земель имело колоссальное экономическое и политическое значение.
Источник:
Русская история. Популярный очерк - Заичкин И.А., Почкаев И.Н. Москва • Мысль • 1992