Ольга Александровна родилась 1-го июня 1882 года. Её мать датская принцесса Дагмара, отец — император Александр III. Ольга была в семье младшей и порфирородной дочерью (рожденная при царствующем отце).
Петергоф — место, где прошла юность Ольги. Даже во время отдыха царской семьи в Петергофе парки были открыты для всех желающих. Сама же петергофская резиденция тщательно охранялась.
В детстве произошел интересный случай. Летом в Петергофе старший брат Ники попросил её сходить в церковь. Как только они зашли, началась сильная гроза, и в храме появилась шаровая молния. Она летала от одной иконы к другой, а потом повисла над головой Николая. Цесаревич стоял и не двигался. Молния исчезла также, как и появилась, но страх за судьбу брата остался надолго.
Её отец, император Александр III, умер, когда Ольге исполнилось 12 лет. В 19 лет Ольга Александровна впервые вышла в свет.
Согласно этикету на девушке должно быть простое белое платье с умеренным декольте и минимумом украшение. Великим княгиням полагалось выходить замуж за иностранных принцев, но Ольга Александровна не хотела покидать любимую родину, а её властная мать хотела иметь при себе послушную дочь.
В итоге вдовствующая императрица Мария Федоровна устроила помолвку любимой дочери. Изумленный император Николай II писал матери: хотя сегодня не первое апреля, я не могу поверить, что Ольга помолвлена с Петей.
Петя — герцог Петр Ольденбургский, был на 14 лет старше Ольги, рано облысевший, слабый здоровьем, да и к женскому полу проявлял полное равнодушие (интересовался мужчинами).
Герцог Ольденбургский провел первую брачную ночь за игрой в карты, к которым испытывал подлинную страсть.
Через два года постылого замужества весной 1903 года великая княгиня оказалась на воинском смотре, где обратила внимание на статного офицера лейб-гвардии Кирасирского полка. Их взгляды встретились. В тот день Ольга поняла: любовь с первого взгляда существует.
Гвардейский офицер Николай Куликовский был немало польщен вниманием царской дочери. Но княгиня уверилась, что любовь взаимна. Ольга Александра отправилась в Петербург, и попросила развод у мужа, однако тот ответил: расторжение брака возможно только через семь лет.
Петр Ольденбургский назначил Куликовского своим адъютантом, и поселил его в своем доме. Это была ловушка. Если бы родился ребенок, то он бы был сыном Ольденбургского, на которого он имел все права. Таким образом, близкие отношения были невозможны.
Началась первая война, и княгиня отправилась на фронт сестрой милосердия. Николай Куликовский, чтобы быть ближе к возлюбленной, перевелся в Ахтырский полк.
Осенью 1915 года Ольга Александровна отправилась к матери, чтобы сообщить: она собирается развестись, и выйти замуж за Куликовского. Ольга ожидала скандала, но Мария Федоровна выслушала спокойно, и сказала, что понимает её.
27 августа 1916 года брак был расторгнут. 4-го ноября состоялись венчание 34-летней Ольги Александровны и полковника Николая Куликовского. Они ждали этого события целых 13 лет.
Через год в семье родился сын Тихон. Родственники советовали немедленно уехать за границу, но в надежде помочь брату Ольга отказывалась покинуть Россию. Вскоре её семья переехала в кубанскую станицу, где родился второй сын Гурий. Именно там Ольга узнала о печальной судьбе Николая II и всей его семьи.
В 1920-м году Ольга вместе с мужем и детьми эмигрировала в Данию. Она приходилась родной внучкой датскому королю Христиану Х.
После второй Мировой Войны советское правительство требовало от Дании выдать великую княгиню вместе с семьей как пособников врагов Советского Союза. Дания не могла обеспечить безопасность великой княгини и её семьи.
Ольга Александровна прибыла в Торонто в июне 1948 года. Вместе с ней приехали: супруг Николай Куликовский, сыновья Тихон и Гурий, а также их жены-датчанки.
На деньги, полученные от продажи дома в Дании, на 14 тысяч канадских долларов, чета Куликовских приобрела ферму размером около 80 гектар, с трехэтажным домом с десятью комнатами.
В хозяйстве Куликовских были коровы, свиньи, две рабочих лошади. Ольга работала преимущественно работали на птичьем хозяйстве.
Через три года оба сына решили развестись. После развода Тихон и Гурий уехали в Торонто. Пожилая чета Куликовских-Романовых осталась в доме одна.
Живопись была её страстью. Она писала пейзажи, натюрморты, портреты, расписывала тарелки и чашки. Творческое наследие княгини насчитывает более 2 тысяч картин.
Великая княгиня регулярно посещала церковь Христа-Спасителя в Торонто, написала несколько икон для этого храма. До сих пор в этом храме висит икона Покрова Пресвятой Богородицы.
Ольга Александровна пережила любимого супруга всего на два года, 24-го ноября 1960 года ушла из жизни последняя великая княгиня.