Со своей супругой в браке Черчилль прожил 57 долгих и счастливых лет. Она была его опорой и поддерживала во всех начинаниях‚ была в трудные времена вместе с ним. Однажды к супружеской паре подошёл дворник. Премьер-министр Великобритании ожидал‚ что он подошёл поговорить именно с ним‚ но на его удивление он был заинтересован в разговоре с первой леди. Черчилль решил не дожидаться, пока они поговорят, и продолжил путь. Позже к нему вновь присоединилась его жена. Удивленный глава государства спросил, для чего к ней подошёл дворник‚ на что она ответила о давней влюбленности этого человека в неё. Черчилль решил пошутить и сказал, что если бы она тогда дала свое согласие, то была бы сейчас всего лишь женой дворника, а не премьер-министра. Но Клементина ответила: "Если бы я вышла за него, то сейчас он был бы главой британского государства!"