В октябре 1919 г. белые подошли к «колыбели революции», сомнений в победе почти не оставалось. Юденич уже думал не о боях, а о том, как прокормить петроградцев.
Штаб белой Северо-Западной армии во главе с генералом Николаем Николаевичем Юденичем старался использовать все возможности для обеспечения 800 тыс. жителей Петрограда провиантом. Еду брали у американцев и собирались закупить у финнов и эстонцев. Что-то хранилось на огромных складах в Ревеле. В список продуктов входили мука, сало, молоко, колбасы, рис и другие крупы, зерно, картофель и овощи, сахар, — голодающие горожане должны были после освобождения от большевизма получить хотя бы сносное снабжение.
Северо-Западная армия формировалась на территории Эстонии, в Пскове и Псковской губернии из добровольцев и отчасти военнопленных, всё ещё находившихся в Германии и завербованных белыми. Её военной целью с самого начала был захват Петрограда, что должно было помочь армиям Колчака и Деникина, действующим против красных на Востоке и Юге страны. Как и у них, у Юденича была простая программа: «изгнать большевиков из России. Политической программы у гвардии нет. Она не монархическая и не республиканская. […] Белая гвардия займётся восстановлением порядка».
Если отсутствие политической программы ещё можно было частично преодолеть, мотивируя людей на борьбу неприятием большевистской политики, то компенсировать недостаток материальных средств для создания армии было сложнее. Какую-то денежную помощь оказал Колчак, но этого было мало. После нескольких месяцев мобилизации и подготовки к походу на Петроград армия составила лишь 20 700 вооружённых бойцов.
Несмотря на небольшую численность армии, которой противостояли 7-я и 15-я красные армии и дополнительные советские формирования (всего до 60 тыс. человек в ходе боев за Петроград), надежды на успех у Юденича были. Предыдущие сражения показали, что красные сражаются не очень упорно. Сильно ещё было революционное разложение солдат и недовольство политикой военного коммунизма.
Поход на Петроград (или операция «Белый меч») начался 28 сентября 1919 г.: в этот день Юденич отдал приказ наступать. Хотя армия ещё не была готова, нужно было торопиться: большевики пытались заключить мир с ненадёжным союзником Юденича, Эстонией. План состоял в том, чтобы после тактического отвлекающего маневра наступать по самому короткому пути — Ямбург — Гатчина — Царское Село — Петроград. Планировалось достигнуть Петрограда за несколько дней и перерезать его железнодорожное сообщение с Москвой, чтобы красные долго ещё не могли перебросить сюда свежие силы, а белые успели укрепиться.
Из всего этого вполне удалось выполнить только первую задачу. Профессиональный тактик Юденич смог нанести отвлекающий удар и заставить красных перебрасывать силы на Стругобельское направление с Нарвского. Когда хитрость принесла нужный результат, 11 октября началась основная часть операции. 7-я армия красных действительно поначалу рассыпалась под неожиданным ударом СЗА. Её солдаты бросали оружие, переходили к белым целыми подразделениями или бежали куда глаза глядят… 12-го белые взяли Ямбург, а 16 октября — Лугу и Гатчину. Но несмотря на потрясающую стремительность, белые уже опаздывали и наступали медленнее, чем того требовал Юденич как из-за сопротивления красных, так и из-за проволочек при переправе через р. Лугу. Потом было ещё несколько мелких упущений, которые не предусмотрел Юденич, что погубило его дело.
Во-первых, важным фактором стало необузданное честолюбие отдельных офицеров. После взятия Гатчины в эйфории один из генералов (Ветренко) не выполнил приказание перерезать в Тосно железную дорогу на Москву, а вместо этого устремился вперёд к Петрограду, чтобы не отдать честь его взятия другому командиру. Конечно, после этого красные перебросили в город подкрепления и создали значительный перевес в численности. Во-вторых, ЧК «почистила» город, и восстания белого подолья так и не произошло. В-третьих, в ответственный момент эстонские войска не оказали деятельной поддержки, ограничившись символическим участием.
Ещё 16 октября в город приехал глава Реввоенсовета Л. Д. Троцкий. Он сделал всё, чтобы силы обороны города в разы превзошли силы белых и численно, и в технике и орудиях, и в боеприпасах. Особенно важной была мобилизация рабочих-красногвардейцев, стойкость красноармейцев и отбившихся на Пулковских высотах. Вообще, здесь красные в полной мере демонстрировали свою непримиримость. Троцкий прямо заявлял, что ни перед чем не остановится, а невинные жертвы уличных боев (если потребуются), мёртвые женщины и дети «будут на совести белых». Лишь бы сделать Петроград могилой СЗА.
Были и белые, сомневавшиеся в целесообразности захвата Петрограда в принципе, считая, что его нельзя удержать (например, генералы А. П. Родзянко и П. А. Томилов). Но даже Троцкий не был уверен, что Петроград отстоит. Он говорил, что «главное не спасовать в первый момент», понимая, что всё зависит от того, как забитое и отощавшее население встретит белых и насколько активно их поддержит. Тут могло быть всё что угодно, особенно если Юденич вполне справился бы с задачей продовольственного обеспечения. Тогда число его армии могло бы вырасти в разы, и город бы он удержал. Тем более что красные были прикованы и к другим белым армиям. Так что да, поход на Петроград не был прожектом — СЗА была способна взять город и даже могла надеяться удержать его.
Кроме того, чтобы верно оценить значение похода на Петроград, его нельзя рассматривать изолированно. Даже если бы мы точно знали, что белые в случае успеха операции не смогли бы долго удерживать город, сам факт захвата мог сыграть огромную роль, а поход не считался бы авантюрой. Дело в том, что происходило на других фронтах. В октябре 1919 г. войска белых на юге под командованием А. И. Деникина подбирались к Москве. Им были захвачены Воронеж, Орёл, Курск… Ещё немного, и взял бы и Тулу. До Москвы оставалось немногим более 200 км. Сил не хватило, деникинцы увязли, а красные стали крепнуть. Но кто знает, может, если бы в этот ключевой момент Гражданской войны Юденич захватил Петроград, это могло бы стать столь сильным деморализующим ударом по Красной армии, что рассыпался бы фронт на юге. И через пару недель Деникин уже правил бы Москвой и разрабатывал план окончательного очищения России от большевиков.