До 1917 года улица и окрестности принадлежали тому же Удельному ведомству, что и село Измайлово. В 1897 году местность была распланирована на отдельные участки, которые сдавались под застройку в аренду. Тогда же появились улицы – продольные в честь царей и Великих князей: Михайловская (Щербаковская), Алексеевская (Зверинецкая), Петровская (Кирпичная), Александровская (Благуша), Николаевская (Ткацкая). И поперечные улицы в честь проектировщиков района - Мочальская (Ибрагимова), Фортунатовская, Мироновская, Давыдовская (Лечебная), Борисовская, Вельяминовская.
Местность представляла собой вид уездного городка, дома были преимущественно одно-двухэтажными деревянными с садами и огородами. Водопровода и канализации не было. Замощены булыжником были лишь несколько улиц. По обе стороны проезжей части тянулись канавы, с перекинутыми через них дощатыми мостиками. Уличное освещение отсутствовало до 1925 года.
С 1920-х годов здесь стали строиться первые каменные дома: школы, райисполком, ремесленное училище и несколько конструктивистских жилых домов.
После войны, когда на востоке начал масштабно застраиваться новый район Измайлово, стало очевидно, что Щербаковская улица, главная магистраль Сталинского района, требует реконструкции. В 1949 году вместо булыжной мостовой был положен асфальт, устроены тротуары.
В 1951 году архитекторами Магистральной мастерской № 6 Н.Я. Колли, В.В. Калининым, В.П. Сергеевым был разработан проект застройки этого района. Около шестидесяти деревянных домов подлежали сносу. Проезжая часть расширялась до 30 метров. Вдоль ровной как стрела магистрали группировались семь больших кварталов. Объемно-пространственная организация улицы была основана на ритмичном чередовании 10-14-этажных объемов зданий. В каждом квартале создавалась своя группа со своими композиционными построениями. Особая роль отводилась архитектуре 14-этажных домов, которые должны были занять ведущее положение в своих кварталах. С двух сторон их фланкируют более простые формы 10-этажных домов. Отступы от красной линии образуют парадные курдонеры и скверы. Разрывы между зданиями и отступы были рассчитаны таким образом, чтобы здания максимально получили солнечное освещение, даже в глубине дворов.
На Семеновской площади первоначально предполагалось возведение высотного здания и памятника Сталину перед ним, но вскоре от этих элементов застройки отказались.
В середине Щербаковской улицы на южной ее стороне был отведен квартал для строительства школ и спортивного комплекса. По обеим сторонам улицы предполагалось высадить декоративные и фруктовые деревья и кустарники.
Северная сторона уже была частично застроена сохраняемыми каменными домами 1920-30-х годов и промышленным комплексом. Их предполагалось органично включить в новое архитектурно-планировочное решение, что представляло собой сложную задачу.
Архитектурный совет, рассматривающий проект в 1951 году, особенно отмечал необходимость создания архитектурного единства ансамбля улицы и детальной проработки фасадов, но так же освобождение их от перегрузки архитектурными деталями, учитывая индустриальность строительства.
Осуществление проекта растянулось на долгие годы, но в большей степени он был реализован.
О домах по Щербаковской улице читайте здесь: