Название породы связано с фамилией графа Алексея Григорьевича Орлова-Чесменского, который является ее создателем.
В 1762 году он и его старший брат Григорий помогли Екатерине II взойти на престол.
В 1770 году он командовал русским флотом в Чесменском сражении и в честь победы получил право именоваться графом Орловым-Чесменским.
Граф начал заниматься разведением лошадей в своем имении Остров под Москвой еще в 60-х годах.
В 1775 году он вышел в отставку и смог полностью посвятить себя коневодству. Екатерина II велела передать ему лучших лошадей из дворцовых конюшен, а также трофейных жеребцов и кобыл из Аравии и Османской империи.
Сам граф купил и вывез из Аравии, Египта и Османской империи 30 племенных жеребцов.
В 1776 году он доставил на завод арабского жеребца Сметанку, которого купил за огромную по тем временам сумму: 60 тысяч рублей серебром.
Можно сказать, что с этого момента началась история создания орловской рысистой породы.
Через год Сметанка пал, оставив небольшое потомство: четыре жеребца и одну кобылку. Один из жеребцов, Полкан I, по своим данным был самым ценным для создания рысистой породы.
Орлов перевел всех лошадей в имение в Воронежской губернии. Здесь он начал работу по созданию породы орловских рысаков.
От Полкана и серой голландской кобылы родился Барс, который был очень близок к тому образу, который хотел создать граф Орлов: лошади должны быть крупными, гармонично сложенными, красивыми, обладающими резвой, устойчивой и легкой рысью.
Орлов работал над совершенствованием породы до своей смерти в 1808 году. Все это время ему помогал его крепостной В.И.Шишкин, которого справедливо можно считать соавтором.
В 1808 году завод по наследству перешел к дочери Орлова Анне Алексеевне, а Шишкин стал управляющим и успешно продолжил начатое графом дело.
В 1812 император Александр I посетил завод, был очень доволен оказанным приемом и попросил Анну Алексеевну дать Василию Ивановичу Шишкину вольную.
В 19 и в начале 20 века порода пользовалась большой популярностью.
Вот как С.П.Жихарев описывал орловского рысака: «...нельзя было налюбоваться на красоту этих коней: прямой, длинный, крутореберный стан на толстых и сухих ногах, шея, как тонкая лента, приподнималась высокой дугой и оканчивалась прекрасной головой с огненными глазами навыкате и с пышными ноздрями. Движение этих громадных коней было таким правильным, что топот их копыт представлял слуху какой-то размеренный такт, а на крестце рысака можно было поставить стакан воды и она не расплескалась бы: так спокойна была поза летящего рысака и одни только ноги быстро и правильно размеренным махом уносили рысака вперед».
Еще в 1854 году ипполог Н.В.Граевский писал: «Потомки должны прилагать все старания к сохранению этой лошади в первой красоте… Он (орловский рысак), составляя славу нашего конезаводства, имеет ныне право на самое строжайшее о нем попечение».
Орловская рысистая порода не имеет аналогов в мире.
В конце 19 – начале 20 века ее пришлось спасать от «американизации». Во время гражданской войны количество орловских рысаков катастрофически уменьшилось. Только принятие экстренных мер позволило спасти породу. Могло пропасть все, что было сделано за 150 лет
Великая Отечественная война была испытанием не только для людей, но для лошадей, в частности рысаков. В 1924 году для сохранения и развития орловской рысистой породы был создан Московский конный завод №1. В 1941 работники завода смогли под бомбежками погрузить лошадей в вагоны и перевезти в тамбовскую область. Ни одна лошадь не погибла.
В седине 1980-х годов поголовье орловских расаков насчитывало около 55 000. А к седине 90-х ситуация с породой была критической. Считается, что для нормального развития породы должно быть не менее 1000 кобыл. В это время количество кобыл орловской породы не превышало 800.
В 2021 году породе исполнилось 245 лет. Сейчас существуют центры разведения орловской породы, среди которых Хреновской, Чесменский, Московский и другие конные заводы и частные организации.