Монастырь довольно древний, существует с XV века, и единственный из 18 средневековых монастырей Можайска, сохранившийся до наших дней. Монастырь основал святой Ферапонтом Белозерским, ученик Сергия Радонежского по просьбе князя Андрея Можайского. Это событие произошло в 1408 году, через 11 лет от основания им же Белозерского Ферапонтова монастыря. Ферапонт посвятил Лужецкий монастырь Рождеству Пресвятой Богородицы. Рождество Богородицы было близко его душе, так как и Белозерский монастырь был посвящён Рождеству. Кроме того, этот праздник был особо чтим князем Андреем. Именно в этот праздник в 1380 году его отец, великий князь Московский Дмитрий Иванович сражался на поле Куликовом. По преданию, в память о том сражении его мать великая княгиня Евдокия построила в Московском Кремле Церковь Рождества Богородицы. Первый каменный собор в честь Рождества Богородицы простоял в Лужецком монастыре до начала XVI века, после чего был разобран, а на его месте в 1524—1547 годах выстроен новый, пятиг