В типографии Сергей знакомится с Анной Изрядновой, московской девушкой, сумевшей оценить дар поэта. Ему было 18, ей — 23. Из воспоминаний Анны: «Он только что приехал из деревни, но по внешнему виду на деревенского парня похож не был. На нём был коричневый костюм, высокий накрахмаленный воротник и зелёный галстук. С золотыми кудрями он был кукольно красив, окружающие по первому впечатлению окрестили его вербочным херувимом. Был очень заносчив, самолюбив, его невзлюбили за это. Настроение было у него угнетённое: он поэт, а никто не хочет этого понять, редакции не принимают в печать.»
Коллектив типографии Сытина.
Совместная работа в типографии и учёба, посещение Суриковского литературно-музыкального кружка, бережное отношение Изрядновой к молодому поэту - укрепляло их дружбу, которая вскоре переросла во взаимные любовные чувства. В марте 1914 года Есенин и Изряднова начали совместную жизнь (гражданский брак), сняв комнату возле Серпуховской заставы. Изряднова помогала поэту публиковать в издательствах его стихи. Она познакомила Есенина с редактором сытинских изданий и другом семьи Изрядновых В. А. Поповым. Сергей передал Попову несколько своих стихотворений. Некоторые из них вскоре были опубликованы в журнале «Мирок». «Под помещённым в №1 журнала "Мирок" стихотворением "Берёза" стояла подпись "Аристон", избранная Есениным тогда в качестве псевдонима. При публикации следующих стихотворений журнал "Мирок" помещал под ними фамилию автора».[9] Так начинался литературный дебют Есенина в печати.
Есенин не был создан для семейной жизни, что будет завтра, его мало интересовало. Он хотел публиковаться, он мечтал о признании и славе. Зарплату в основном тратил на книги и журналы. В мае 1914, сразу после окончания учебы, он увольняется с работы и едет в Ялту. Анна должна была ехать к нему, но в итоге пришлось идти к отцу Есенина, чтобы выслать ему на обратный билет. Александр Никитич был в ярости, называя его бездельником. Сергей начал жить то в деревне, то у Анны.
21 декабря у них рождается сын Юрий. По отрывку из воспоминаний Анны, можно многое понять о его отношении к поэту. Она ничего, не требует, отмечает, что ему пришлось «много канителиться», несмотря на то, что ребёнок общий. «Есенину пришлось много канителиться со мной (жили мы только вдвоём). Нужно было меня отправить в больницу, заботиться о квартире. Когда я вернулась домой, у него был образцовый порядок: везде вымыто, печи истоплены и даже обед готов и куплено пирожное, ждал. На ребёнка смотрел с любопытством, всё твердил: "Вот я и отец". Потом скоро привык, полюбил его, качал, убаюкивая, пел над ним песни. Заставлял меня, укачивая, петь: "Ты пой ему больше песен"».
Но счастье длилось недолго. Примерно через месяц Есенин собрал вещи, сказав Анне, что крик ребёнка ему постоянно мешает, да и вообще в Москве мол тесно. Вся богема в Питере, что ему надо туда. Обещал вернуться, но это оказалось не правдой.
Лишь в 1916 Есенин напишет:
Тёплый вечер
Знаю, годы тревогу заглушат.
Эта боль, как и годы, пройдёт.
И уста, и невинную душу
Для другого она бережёт...
Не с тоски я судьбы поджидаю,
Будет злобно крутить пороша.
И придёт она к нашему краю
Обогреть своего малыша.
Снимет шубу и шали развяжет,
Примостится со мной у огня.
И спокойно и ласково скажет,
Что ребёнок похож на меня.
Анна жила дальше — работала, растила сына, без ропота и жалоб. Всё связанное с Есениным было для неё свято. Его поступков она не обсуждала и не осуждала. Замуж Анна больше так и не вышла.