Жизнь и творчество Л. Н. Толстого тесно связаны с городом русской воинской славы Севастополем. В 1854-1855 годах он принимал участие в первой обороне этого города в качестве офицера русской армии. В частности, он отличился на четвёртом бастионе и был одним из последних, кто покинул Южную сторону Севастополя перед тем, как её захватили англо-франко-турецко-итальянские войска.
По воспоминаниям современников и самого писателя, флаги оккупантов над городом произвели на него тягостное впечатление. В качестве творческого наследия того периода его жизни нам остались его «Севастопольские рассказы». Сложно сказать, в какой ипостаси в ту пору больше выступил Лев Николаевич: в роли военного корреспондента или писателя. Так или иначе он достаточно ярко, точно и драматично описал оборону города в этих рассказах.
О Льве Толстом в Севастополе напоминает Центральная городская библиотека, которая носит его имя. На фасаде здания размещены бюсты великих русских писателей и поэтов, среди которых Пушкин, Гоголь, Горький и Толстой. Там же можно увидеть портрет писателя. Двор, находящийся позади здания библиотеки на ул. Ленина, 51 называют Толстовским. Там иногда проходят творческие мероприятия. Во дворе также размещён интересный слоган: «Вдохновлять можешь и ты».
Музей-панорама «Оборона Севастополя», к сожалению, продолжительное время находится на реконструкции. Попасть туда невозможно, хотя в лучшие годы он принимал по 1,5 тысячи посетителей в день. Однако корреспонденту tula.aif.ru удалось это сделать. Он увидел, что барельеф молодого Льва Толстого тоже сейчас восстанавливается. Также удалось запечатлеть процесс реставрации этого объекта.
Кроме того, на доме Москвы, который расположен в самом сердце Севастополя — на площади Нахимова, размещена мемориальная доска о том, что там бывал Лев Толстой. Причём это было уже в более позднее время, в том числе в ту пору, когда он проходил лечение в Крыму. Севастополь он посещал как город, где прошла его военная молодость.
Также с именем писателя связана Графская пристань, с которой он в числе последних покидал Южную сторону города по окончании её героической обороны в 1855 году.
У деревни Биюк-Сюрень (ныне с. Танковое) размещались части русской армии, куда весной 1855 года для формирования взвода горной артиллерии прибыл подпоручик Лев Николаевич Толстой, участник обороны Севастополя. В память о великом писателе там установлен мемориал.