Индивидуальный предприниматель НЕ может заключить трудовой договор сам с собой. Деятельность гражданина в качестве ИП, независимо от образования юридического лица и привлечения третьих лиц, не считается трудовой деятельностью в соответствии с трудовым законодательством, и ИП не может выплачивать заработную плату себе самому. Трудовая книжка не может содержать записей о такой деятельности, в соответствии с Письмом Роструда от 27.02.2009 N 358-6-1 и Минтруда России от 20.06.2022 N 14-6/ООГ-4069.
Трудовое законодательство применяется в отношении ИП только в то время, когда они выступают в роли работодателей и возникают права и обязанности, связанные с такой ролью (Письмо Минтруда России от 14-6/ООГ-4069). Поскольку трудовой договор - это соглашение между работодателем и работником, ИП, выступая в качестве работодателя, не может одновременно быть работником и заключать с собой трудовой договор.