7 июня 1961 года на экраны вышла одна из самых романтичных картин советского кино «Алые паруса». В основу сценария легла одноимённая повесть Александра Грина, которую писатель посвятил своей жене Нине. Жанр произведения сам автор определил как повесть-феерия, добавив в историю немного волшебства, но не превратив её в сказку. Несколько лет «Алые паруса» были под запретом — Грин попал в опалу за «космополитизм, чуждый пролетарской литературе» и его не публиковали. Лишь в середине 50-х запрет на его произведения был снят, а вскоре режиссёр Александр Птушко взялся за экранизацию истории про капитана Грея и юную Ассоль.
Александр Птушко уже имел славу киносказочника — прежде он снял «Золотой ключик», «Садко», «Каменный цветок», «Илью Муромца». Чиновникам богатый опыт режиссёра казался лишь препятствием — они не верили, что Птушко сумеет справиться с мелодраматичным материалом. Да и в целом романтичная история с главным героем-аристократом не отвечала поставленным перед кинематографом задачам. И всё же режиссёру удалось уговорить начальство дать ему шанс. Картину запустили в производство, однако заранее присвоили самую низкую прокатную категорию и выделили крохотный бюджет. Птушко это не расстроило — он был воодушевлён и с большим энтузиазмом приступил к работе.
На второстепенные роли Александр Птушко сразу утвердил своих давних знакомых — Ивана Переверзева, Николая Волкова, Сергея Мартинсона, Александра Хвылю, Зою Фёдорову. Василий Лановой шёл на пробы, не сомневаясь, что роль Грея у него в кармане. Он уже снялся в фильмах «Аттестат зрелости» и «Как закалялась сталь», зрители его обожали, а режиссёры ценили. Не исключением оказался и Птушко, который утвердил актёра, едва взглянув на него. Врождённый аристократизм Ланового в сочетании с внешностью молодого принца полностью соответствовали образу Грея, каким его видел режиссёр.
Затянулись только поиски юной Ассоль. Среди главных претенденток на роль была Людмила Гурченко, но после раздумий режиссёр утвердил малоизвестную молдавскую актрису по фамилии Маркач. Художнику-постановщику та показалась недостаточно выразительной, так что он пригласил на площадку свою знакомую Лидию Вертинскую с дочерьми. Когда Птушко показали юную Настю, тот разозлился — зачем его отвлекают от работы ради этой девчонки с короткой стрижкой и в спортивном костюме, у которой нет ничего общего с нежной Ассоль? Однако Вертинская даже расстроиться не успела — её перехватили гримёры, надели парик и платье, сделали лёгкий макияж и снова показали режиссёру. Птушко был поражён преображением девушки и срочно понёс фотопробы худсовету, который единогласно поддержал кандидатуру.
Роль Ассоль стала для 16-летней Анастасии Вертинской кинодебютом. Сниматься ей нравилось, но режиссёр пугал — у Птушко был такой громкий голос, что он мог докричаться до дальних углов съёмочной площадки без мегафона, а ей казалось, что он кричит от возмущения. Из-за съёмок девушка отстала от школьной программы — ей пришлось перейти в вечернюю школу рабочей молодёжи, где она раздавала автографы одноклассникам и учителям. Спустя годы Анастасия призналась, что работой в фильме недовольна — по неопытности она вообще не понимала, что делает и как играет, да и Ассоль была ей не близка по характеру.
Съёмки фильма проходили в Коктебеле, Ялте, Пицунде и Баку. В роли корабля капитана Грея на экране предстали сразу два парусника, а сами паруса сшили из материала, который тогда использовался для пионерских галстуков. Он был мягкий, шелковистый, красиво развевался на ветру, но оказалось, что на плёнке выглядит тёмно-кирпичным, а не алым. Операторам пришлось повозиться с фильтрами, чтобы добиться нужного цвета. К тому же материал прямо глазах портился от морской воды, так что работать приходилось быстро.
Вопреки первоначальному замыслу Василий Лановой уговорил режиссёра раздуть алые паруса не в Коктебеле, а в Ялте. Там отдыхала его жена Тамара, и романтик-актёр захотел сделать ей сюрприз. Когда корабль с алыми парусами причаливал к берегу, на набережную высыпал почти весь город, став свидетелем ожившей сказки о любви. Как с картины с борта сошёл Лановой во фраке и с букетом в руках и подарил его любимой.