Черная Борода начал свою карьеру в качестве капитана пиратского корабля в 1716 году, когда ему было всего 20 лет. Вскоре он стал одним из наиболее успешных и опасных пиратов своего времени.
Одним из его самых известных преступлений была атака на город Порт-Ройял на острове Ямайка в 1718 году. В результате этой атаки погибло более 800 человек, включая губернатора Ямайки и многих богатых торговцев. Черная Борода был арестован и приговорен к смертной казни, но ему удалось сбежать из тюрьмы и продолжить свою пиратскую карьеру.