Здравствуйте, уважаемые читатели!
Одним из ожидаемых новшеств ЕГЭ-2023 могут стать цепочки органических превращений с усложненной архитектурой. Я писала об этом в статье
Узловыми моментами таких цепочек являются разветвления, когда из одного вещества нужно получить два разных продукта, или один продукт может быть получен двумя разными способами. В этой статье я рассмотрю вариации реакций, которые могут лежать в основе этих разветвлений. Цель всеобъемлющего охвата всех вариантов разветвлений не ставилась. Скорее данный материал будет полезен, как (возможно...) "первоочередная" информация для повторения органики. Нужно отметить, что при подборе реагентов стремилась к их максимальному сходству.
Итак, "разветвление 1": из вещества А получают вещества В и С.
Наиболее актуальным для данного "разветвления" является блок реакций взаимодействия галогенпроизводных со щелочью (спиртовым и водным растворами). В результате щелочного гидролиза получают кислородсодержащие ОВ (спирты, карбонильные соединения, соли карбоновых кислот). Продуктами дегидрогалогенирования спиртовым раствором щелочи являются непредельные соединения. Необходимо обратить внимание, что эти реакции применимы и для получения полифункциональных веществ, что делает их особенно ценными для формата ЕГЭ по химии. Известно, что практически все задания С-части по органике базируются именно на химии полифункциональных соединений. Ниже представлены схемы основных упоминаемых реакций:
В качестве реакций "развилки" могут использоваться два варианта бромирования сопряженных диенов(1,4-присоединение при повышенной температуре и 1,2- на холоду):
реакции ди- и тримеризации ацетилена:
реакции окисления кумола в присутствии катализатора и при нагревании с раствором KMnO4:
реакции галогенирования бензола и его гомологов в разных условиях:
Применительно к кислородсодержащим я бы отметила реакции меж- и внутримолекулярного окисления спиртов. Особо хочется обратить внимание на получение циклических простых эфиров из многоатомных спиртов.
Вполне приемлемой для "разветвления" в цепочке может явиться комплекс реакций Дюма и Кольбе применительно к соли (ди) карбоновой кислоты
Что касается азотсодержащих, то здесь хотелось бы отметить необходимость знания реакций кислотного и щелочного гидролиза дипептидов и их сложных эфиров. Думаю, что это знание будет нелишним и в расчетной 33 задаче:
А в цепочках орг.превращений вполне могут встретиться реакции получения из первичного амина спирта или вторичного амина (его соли):
"Разветвление 2": Вещество А получают из веществ В и С.
Перечень реакций, пригодных для данного "разветвления", достаточно велик. Можно отметить получение кетонов (в том числе и циклических) путем декарбоксилирования кальциевых солей моно (ди)карбоновых кислот и ацилирования бензола:
получение одно (много) атомных спиртов из аминов и сложных эфиров:
получение моно (ди)карбоновых кислот путем окисления кислородсодержащих ОВ и деструктивного окисления непредельных (ароматических) УВ:
В заключение хотелось бы отметить, что, на мой взгляд, материал, приведенный в данной статье, целесообразно использовать как приоритетный при экспресс- повторении органики.
Заранее благодарна за конструктивные дополнения и замечания.
Веду набор учеников для онлайн-подготовки к ОГЭ по химии 2024, ЕГЭ по химии-2024. Занятия проводятся как индивидуально, так и в группах. Для получения более подробной информации пишите в ВК : https://vk.com/id363684368
Всего доброго!