Конечно однозначного ответа на этот вопрос нет, все зависит от региона проживания.
У нас на Дальнем Востоке однозначно да. Да это неудобно, да собака путается, да это неудобно самой собаке. Но если здоровье питомца для Вас не пустой звук, надо одевать.
Американский булли является гладкошерстной породой, холодов он не выносит, поэтому, кстати, никаких вольерных содержаний для них не предусмотрено.
Само собой, ориентироваться приходится на погоду. Если на улице зимой днем относительно тепло (минус 10-15 градусов), то ненадолго можно выскочить и налегке. Но утром, в самый мороз (а у нас было -46 в этом году), об этом не может быть и речи.
Кстати, Арес булли в типе покет, это значит, что его рост не должен превышать 43см, когда он вырастет окончательно. Так вот, со своим ростом ни в какие сугробы он не лезет, так как сразу там тонет. Спокойно гуляет по тропинкам.