Здравствуйте, уважаемые читатели!
Задачи на азотсодержащие вещества стали неотъемлемой частью ЕГЭ по химии. В своих статьях и видеоразборах я неоднократно их рассматривала :
Нужно отметить динамичность в развитии содержательной части задач на азотсодержащие: амины (и их соли), моноаминомонокарбоновые кислоты (и их соли, сложные эфиры, дипептиды), диаминомонокарбоновые кислоты, моноаминодикарбоновые кислоты. Если следовать логике - стоит ожидать появление задач на производные полифункциональных аминокислот с гетероатомами. В этой статье я разбираю 3 авторских задачи на сложные эфиры и соли дипептидов, образованных полифункциональными аминокислотами. Поскольку получаемые в результате расчетов формулы достаточно громоздки , в текстах решений приведены "подсказки" , позволяющие логически, на основании текста задачи и знания школьного курса химии, обосновать строение искомого вещества.
Итак, Задача 1.
При сгорании 3,09 г вещества А, являющегося производным вещества природного происхождения, образовалось 2,352 л СО2 (н.у.), 1,89 мл воды и 0,42 г азота. При щелочном гидролизе вещества А образовалось два вещества в мольном соотношении 2:1. Одно из веществ -простейший предельный спирт. Идентифицируйте вещество А, напишите уравнение щелочного гидролиза.
Решение.
1. Найдем молекулярную формулу вещества А: СхНуNzOk
а) n(C)=n(CO2)=2,352/22,4=0,105 моль
n(Н)=2n(Н2О)=2*1,89/18=0,21 моль (учитываем, что плотность воды=1г/мл)
n(N)=0,42/14= 0,03 моль
n(O)=(3,09-(12*0,105+1*0,21+0,42)):16=0,075 моль
б)х:у:z:k=0,105:0,21:0,03:0,075=3,5:7:1:2,5=7:14:2:5.
Молекулярная формула А: С7Н14N2O5
"Подсказки" в тексте задачи, помогающие определить структурную формулу вва:
- "вещество природного происхождения" : в задачах формата ЕГЭ только аминокислота
- "щелочной гидролиз" с учетом мольного соотношения между продуктами и указанием на один из продуктов: вещество А - сложный эфир дипептида, образованного одной аминокислотой
- "простейший предельный спирт" - метанол
"Подсказки" в формуле вва, помогающие определить его структурную формулу:
- 2 атома азота в молекулярной формуле позволяют утверждать, что искомое вво - метиловый эфир дипептида
- аминокислота, входящая в состав дипептида, содержит 3 атома С (из баланса атомов С)
- составление формулы эфира дипептида позволяет определить, что это - метиловый эфир серилсерина
2. Вещество А- сложный эфир дипептида, образованного одной аминокислотой- серином, и метанола:
3. Уравнение щелочного гидролиза А:
Задача 2.
Азотсодержащее вещество А, являющееся производным вещества природного происхождения, содержит 50,60% углерода, 7,23% водорода и 33,73% кислорода. При кислотном гидролизе вещества А образовалось два вещества в мольном соотношении 2:3. Вещество, полученное в большем количестве - этанол. Идентифицируйте вещество А, напишите уравнение кислотного гидролиза.
Решение.
1. Найдем молекулярную формулу вещества А: СхНуNzOk
а) а) W(N)=100-(50,6+7,23+33,73)=8,44%
б)n(C)=50,6/12 =4,22 моль
n(Н)= 7,23 моль
n(О)=33,73/16= 2,11 моль
n(N)= 8,44/14 =0,6 моль
б)х:у:z:k=4,22:7,23:0,6:2,11=7:12:1:3,5=14:24:2:7.
Молекулярная формула А: С14Н24N2O7
"Подсказки" в тексте задачи, помогающие определить структурную формулу вва:
- "вещество природного происхождения" : в задачах формата ЕГЭ только аминокислота
- "кислотный гидролиз" с образованием продуктов в мольном соотношении 2:3 позволяет предположить, что вещество А - сложный эфир дипептида, образованного одной аминокислотой
- указание в условии на 3 моля спирта свидетельствует о том, что в составе А - 3 сложноэфирных группировки
"Подсказки" в формуле вва, помогающие определить его структурную формулу:
- 2 атома азота в молекулярной формуле позволяют утверждать, что искомое вво - этиловый эфир дипептида
- аминокислота, входящая в состав дипептида, содержит 4 атома С (из баланса атомов С)
- составление формулы эфира дипептида позволяет определить, что это - этиловый эфир дипептида аспарагиновой кислоты
2. Вещество А- сложный эфир дипептида, образованного одной аминокислотой- аспарагиновой кислотой, и этанола:
3. Уравнение кислотного гидролиза А:
Задача 3.
При сгорании 3,835 г вещества А, являющегося производным вещества природного происхождения, образовалось 5,28 г СО2 , 2,34 г воды, 0,672 л хлороводорода (н.у), 448 мл азота (н.у.). При нагревании вещества А с избытком раствора щелочи (щелочной гидролиз) образовался раствор смеси двух солей натрия в соотношении 2:3. Соль, полученная в большем количестве - неорганической природы.
Решение.
1. Найдем молекулярную формулу вещества А: СхНуNzOkClm
а) n(C)=n(CO2)=5,28/44=0,12 моль
n1(Н)=2n(Н2О)=2*2,34/18=0,26 моль
n2(Н)= n(НCl)=0,672/22,4=0,03 моль
nсумм(Н)=n1(Н)+n2(Н)=0,29 моль
n (Cl)= n(НCl)= 0,03 моль
n(N)=2n(N2)=2*0,448/22,4= 0,04 моль
n(O)=(3,835-(12*0,12+1*0,29+14*0,04+35,5*0,03)):16=0,03 моль
б)х:у:z:k:m=0,12:0,29:0,04:0,03:0,03=12:29:4:3:3
Молекулярная формула А: С12Н29N4O3Cl3
"Подсказки" в тексте задачи, помогающие определить структурную формулу вва:
- "вещество природного происхождения" : в задачах формата ЕГЭ только аминокислота
- "щелочной гидролиз" с образованием 2 молей соли органической природы - свидетельствует о том, что вво А - производное дипептида, образованного одной аминокислотой
- указание в условии на 3 моля NaCL в продуктах указывает на то, что в составе А - 3 группировки солевой природы (алкиламмонийные)
"Подсказки" в формуле вва, помогающие определить его структурную формулу:
- аминокислота, входящая в состав дипептида, содержит 6 атомов С (из баланса атомов С) и 2 аминогруппы (из баланса атомов азота)
- составление формулы соли дипептида позволяет определить, что это - солянокислая соль лизиллизина.
2. Вещество А- солянокислая соль дипептида, образованного одной аминокислотой- лизином:
3. Уравнение щелочного гидролиза А:
Заранее благодарна за конструктивные дополнения и замечания.
Веду набор учеников для онлайн-подготовки к ОГЭ по химии 2024, ЕГЭ по химии-2024. Занятия проводятся как индивидуально, так и в группах. Для получения более подробной информации пишите в ВК : https://vk.com/id363684368
Всего доброго!