В 1899 году вся Россия широко отмечала 100-летие со дня рождения великого русского поэта А.С. Пушкина.
В Туле инициатором подготовки к юбилею стал гласный Тульской городской думы Андрей Андреевич Любомудров. В своем заявлении в городскую комиссию о пользах и нуждах общественных он предложил обсудить формы участия думы в праздновании юбилея поэта и внес свои пожелания по его организации. Любомудров первым предложил увековечить память А.С. Пушкина в Туле, установив в городском детском саду бюст поэта и переименовать одну из улиц в Пушкинскую. Именно ему туляки обязаны появлением имени Пушкина в топонимике родного города.
Его пожелания были включены в программу пушкинских торжеств, которая была рассмотрена Тульской городской думой 4 февраля 1899 г. На этом заседании, в числе прочих праздничных мероприятий, дума приняла решение об установке в городском детском саду (по другим данным, сад носил название Английского) бюст А.С. Пушкина и о переименовании прилегающих к этому саду улиц Съезженской и Нижне-Дворянской, которые были разделены Киевской улицей на две части, в Пушкинскую.
На организацию праздника и установку бюста было выделено 1000 рублей. Для сбора недостающих средств в «Тульском листке объявлений» было сообщено о приеме пожертвований на памятник поэту. В госархиве Тульской области сохранились квитанции о поступлении денег от Тульского городского головы, директора народных училищ Тульской губернии, частных лиц. Заказ на изготовление бюста А.С. Пушкина был сделан фабрике К. Берто в Санкт-Петербурге, работы которого были отмечены золотыми медалями Всемирной выставки в Париже 1889 г. и Всероссийской выставки в Нижнем Новгороде 1896 году.
Бюст был отлит из оксидированной бронзы и в середине мая доставлен в Тулу.
27 мая 1899 года в Английском саду, напротив нынешнего Пушкинского сквера, состоялось торжественное открытие бюста поэта А.С. Пушкина. И вот уже более века почитатели творчества поэта несут к нему свои цветы.
Это старейший памятник Тулы. Интересно, что бюст был типовым - «близнец» тульского Пушкина, отлитый на фабрике Берто, установили в том же 1899 году в Киеве.
Но вернемся к Туле: бюст Пушкина изначально находился на другой стороне Киевской улицы (пр. Ленина), на территории нынешнего сквера перед Театром Драмы. Это место с середины XIX века называлось английским садом, а после того, как там установили памятник, сад с бюстом стал называться Пушкинским, а сад на другой стороне Киевской улицы - Гоголевским.
Пушкинский сад был любимым местом досуга тульской детворы. Известный тульский педагог Арий Давыдович Ротницкий устраивал здесь массовые игры для маленьких туляков из малоимущих семей. Дети играли, выполняли гимнастические упражнения, читали книги под руководством учительницы. Сад стал называться Детским Пушкинским садом.
В 1908 году здесь был проведен праздник древонасаждения, в результате которого в Пушкинском и Гоголевском саду было высажено множество деревьев. За Пушкинским садом (на месте современного Театра Драмы) стоял дом, в котором жил изобретатель знаменитой трехлинейной винтовки, капитан С. И. Мосин (1849- 1902). Сейчас об этом напоминает стела около театра.
В 1950 году, в связи с постройкой кинотеатра "Центральный" Пушкинский сад значительно уменьшился в размерах, а в 1970 году, в связи со строительством театра старый Пушкинский сад был ликвидирован, бюст перенесли через дорогу в Гоголевский сквер, который и стал называться Пушкинским. В этом сквере до Пушкина стоял памятник маленькому Ленину и фонтан. Старожилы утверждают, что в 40-50 годы в Гоголевском сквере в теплое время года устанавливались огромные аквариумы с рыбами.
В 1999 году бюст А.С. Пушкина был отчищен от многолетних слоев краски. Этот памятник остается самым миниатюрным в Туле, соперничество которому в размере могут составить, пожалуй, памятники Карлу Марксу и Хвосту.