Происхождение коктейля является предметом спекуляций . Было высказано предположение, что он получил свое название либо от района Саут-Сайд города Чикаго , Иллинойс , либо от Southside Sportsmen's Club. на Лонг-Айленде .
Напиток, был любимым напитком Аль Капоне , банда которого доминировала в южной части Чикаго. Джин, импортированный соперниками Капоне из северной части Чикаго, был гладким и обычно употреблялся с имбирным элем. Однако джин, потребляемый бандой Аль Капоне, имел более грубый послевкусие и требовал большего количества подсластителей, чтобы сделать его вкусным. Так родился South Side.