Майки Трупиано родился 8 ноября 1938 года в Детройте. Его отец эмигрировал из Мессины и встретил свою будущую жену в Детройте. Трупиано в конечном счете связался с незаконными азартными играми, из-за чего у него возникли проблемы с семьёй Детроита, и он был вынужден покинуть город. С помощью своего дяди, босса Сент-Луиса Энтони "Тони Джи" Джордано, Трупиано переехал в Сент-Луис. Вскоре он стал президентом местного "Международного Союза Рабочих Северной Америки". После того, как Джордано умер в 1980 году, Джон "Джонни Ви." Витале. стал боссом семьи, Трупиано стал сделанным человеком в семье. Когда Витале умер в 1982 году, Трупиано сменил его на посту босса. В мае 1986 года он был оштрафован на 30.000$ и приговорен к четырем годам лишения свободы за букмекерство. Они обрабатывали ставки на футбольные игры колледжей, и профессиональных футбольных школ. В ходе судебного разбирательства, свидетели указали, на то, что букмекерские операции Трупиано не принесли ни цента. В 1991 году, Труп