О жизни Леонида до того, как он был назначен главой Новгородской епархии известно очень мало и о качествах его, как человека, писали разное. Писали, что он был верным человеком Грозного, понимал его мысли и волю. Многие называли его строптивым и суровым, а другие же кротким.
К моменту его назначения архиепископом Новгородским, зимой 1571 года город уже год оставался без главы.
Именно по ходатайству Леонида Грозный вернул в Софийский собор ризницу, книги и иконы, которые увезли в Москву во время погромов. В следующем году Леонид засвидетельствовал и признали чудотворными мощи Иакова Боровичского, открыл мощи Гликерии Новгородской (почитается как праведная дева)
Какое-то время пользовался доверием Ивана Грозного, даже председательствовал в Москве на соборе, избиравшем митрополита Полоцкого. Интересен факт, что на этом ж соборе Леонид и другие архиепископы подписали разрешительную грамоту Ивану IV на брак с Анной Алекссевной Колотовской, неслыханное дотоле церковное беззаконие – четвертый брак.
Известно о столкновениях его с новгородским духовенством из-за наложенных пошлин и запрета на колокольный звон раньше колоколов Софии Новгородской
В 1575 Леонида оговорил (под пыткой?) царский лекарь Елисей Бомелий. Нет точного подтверждения как именно погиб Леонид. Новгородская летопись пишет о «..казнен у Пречистой на площади, что у Успенскаго Собора, удавлен кзенью», а псковский летописец говорит, что «…в медведно ошив, собаками затравил», третий источник сообщает о помиловании и вечном заточении.