С легкой руки Владимира Ивановича Даля слово «челдон» приобрело нелестную коннотацию - бродяга, беглый, варнак, каторжник. Поэтому некоторые люди ругаются словом "челдон", подразумевая под ним недотепу и другие вариации Даля.
Однако чалдоны вовсе не те, за коих их выдал Даль, они коренной русский народ в Сибири, сложившийся в конце XVI—XVII веков. Время появления в Сибири чалдонов связано с завоевании Сибири Ермаком.
Чалдоны часто определяют самоназвание как происходящее от «люди, выходцы из местности между Чалой (Чалкой) и Доном». Однако эта версия самоназвания относится к народному фольклору с юмористическим оттенком, и связана с игрой слов, возникшей после появления в Сибири первых ссыльных каторжников. «Человеком с Дона» в Сибири принято называть любого представителя казачьего сословия, «вольных людей»; а «людьми с реки Чалый» иносказательно называли каторжан, ссыльных и разбойников, которых так же относили к «вольным людям», то есть к людям, не склонным подчиняться власти.
Таким образом, народная легенда в шутливой форме намекает на происхождение первых сибирских поселенцев от «вольных людей», казаков и разбойников, каторжников, сосланных в Сибирь за вольнолюбие, намекая на то, что предки чалдонов были «свободными» — «вольными людьми», в противовес «крепостным крестьянам» и «холопам». Так чалдоны сами себя относят к «вольным людям», к тем, кто не обязан подчиняться власти как свободный человек и потомок «вольных людей». Нередко у чалдонов бытует пословица «чалдон шапку не ломает», что значит — чалдон перед властью не снимает шапки, не кланяется.
Именно с этой чертой чалдонов связаны легенды про их глупость и лень, поскольку чалдоны традиционно не торопятся выполнять приказы власти, считая себя не обязанными кому-либо подчиняться: чалдоны медлительные добросовестные работники, но не любящие исполнять чьи-либо приказы, поскольку подчинение и холопство у чалдонов традиционно считается позорным.
Чалдоны сохраняют и чтут свои традиции, соблюдая даже такие табуированые запреты, как заход мужчины «на женскую половину» избы, а женщины на «мужскую». Если кто-то нарушает такой запрет, то будет отруган. То есть мужчины не должны ничего трогать на кухне, даже кружку, чтобы попить воды, иначе они осквернят кухню. Они должны ждать, пока женщина подаст им кружку с водой. А женщины, к примеру, не должны брать мужской инструмент. В общем, в чалдонских традициях заложено распределение женских и мужских семейных обязанностей по половому признаку.
Поскольку предки чалдонов различаются по времени своего заселения в Сибирь, традиции, говор и суеверия чалдонов серьёзно отличаются, сибирские традиции не повсеместны.