Будучи подростком, выросшим в Ливерпуле, Джон Леннон боготворил Бадди Холли после того, как увидел, как тот выступил в лондонском "Палладиуме" в 1958 году. Позже, в том же году, группа The Beatles, тогда еще называвшаяся The Quarrymen, даже исполнила классическую композицию Бадди Холли "That'll Be The Day" во время своей первой сессии звукозаписи.
Их знакомство с Бадди Холли было жизнеутверждающим. Он был не только одним из лучших исполнителей, но и автором песен, в отличие от других звезд, таких как Элвис Пресли. По словам Пола Маккартни, это повлияло на то, что они начали писать свои собственные песни и перестали быть кавер-группой.
"Мне по-прежнему нравится вокальный стиль Бадди. И его сочинительство", - сказал однажды Маккартни. "Одна из главных особенностей The Beatles в том, что мы начали писать свой собственный материал. В наши дни люди считают это само собой разумеющимся, но тогда никто этого не делал. Мы с Джоном начали писать из-за Бадди Холли. Это было похоже на "Вау! Он пишет и сам исполняет"".
Открыв для себя Бадди Холли, группа начала больше погружаться в мир рок-н-ролла. Исполнение его песен имело решающее значение для их развития как музыкантов, и Леннон никогда не забывал, как играть материал из репертуара Холли. Когда Леннон записывал свой альбом каверов, он отдал дань уважения Бадди Холли и записал свою версию "Peggy Sue".
Объясняя свое решение записать серию любимых композиций других исполнителей, Леннон рассказал в 1980 году:
"Я помню старые рок-песни лучше, чем свои собственные", - сказал он. "Если бы я сел в комнате и просто начал играть, если бы у меня сейчас была гитара и мы бы просто пели, я бы спел все вещи начала и середины 50-х годов - Бадди Холли и все такое. Я их помню".
Половина альбома, включая "Peggy Sue", была записана за несколько дней, что было легкой задачей для Леннона. Он объяснил:
"Так что последние пять или шесть треков, которые звучат совершенно по-другому, если вы когда-нибудь зацените альбом, были сделаны примерно за четыре дня". По два за ночь, например, "Peggy Sue" и другие, которые я действительно знал задом наперед. Это стоило целого состояния по времени и энергии, и это был самый затратный альбом, который я когда-либо делал".