Ларри Фей всегда отрицал, что он бутлегер. В интервью журналистам он настаивал, что он обычный бизнесмен, вроде брокера или торговца. Ларри одевался как денди и был светским человеком. Его штаб находился в респектабельном офисном здании на Манхеттене. В конторе работали приличные на вид люди и красивые секретарши.
Ларри стал бутлегером совершенно случайно. На момент ввода в действие "Сухого закона" он работал таксистом. Однажды ему пришлось совершить долгую поездку - отвезти клиента в Монреаль в Канаде. Чтобы не ехать домой порожним, Ларри прихватил с собой ящик канадского виски. В Нью-Йорке он продал его в 10 раз дороже.
Ларри стал регулярно ездить в Канаду. Заработав полмиллиона долларов, он основал собственную службу такси, поставив дело на широкую ногу. Его машины отличались красивым дизайном и музыкальными сигналами. Компания специализировалась на том, что доставляла клиентов в "спикизи" и бордели.
Ларри Фею требовался силовик, и в 1923 он нанял только что вышедшего из тюрьмы Оуни "Киллера" Мэддена, одного из лидеров банды "Гофер". Благодаря жестким методам Мэддена компания Фэя захватила самые выгодные стоянки такси в Нью-Йорке (например, у вокзалов) и стала лидером рынка.
В середине 1920-х Ларри Фэй вместе с Большим Французом Деманжем при финансовой поддержке Арнольда Ротштайна занялся ночными клубами. Клубы, которые организовал Фэй, стали самыми престижными на Манхеттене. Он также участвовал в постановках мюзиклов на Бродвее.
В конце 1920-х этот плейбой с Бродвея занялся "не элегантным" трудовым рэкетом. В Нью-Йорке были две гигантских компании, доминировавшие на молочном рынке, и около 300 мелких производителей, боровшихся за выживание. Ларри Фей объединил около сотни мелких фирм в один концерн. Это оказался самый опасный рэкет из тех, что ему приходилось заниматься. Фею пришлось носить бронежилет под фраком и пересесть в бронированный автомобиль.
Начало 1930-х гг. оказалось неудачным для Ларри Фея. Правительство занялось расследованием его деятельности. Фею удалось избежать тюрьмы, но его вышибли из молочного бизнеса. Принадлежавшие ему ночные клубы разорились. В довершение, его бросила жена, голливудская актриса.
Ларри Фею пришлось поступить наемным управляющим в клуб "Касабланка". Чтобы вернуть клубу доходность, он объявил о сокращении зарплаты служащим на 30%. Через несколько дней вышибала клуба явился пьяным на работу и устроил скандал. В ходе ссоры он застрелил Фея из револьвера. У гангстера, который в двадцатых ворочал миллионами, в карманах нашли только три цента.