Никита Михайловский родился 8 апреля 1964 года в Ленинграде в семье режиссера и фотомодели. Его отец, Александр Михайловский, и мать, Алевтина Сергеева развелись, когда Никита был маленький. Мама вышла замуж второй раз за известного петербургского режиссера Виктора Сергеева, впоследствии занимавший пост директора «Ленфильма». Никита долгое время считал отчима своим родным отцом.
«Он был очень трогательным и отзывчивым человеком. Как-то он вернулся с улицы без курточки, хотя было уже достаточно холодно. Когда я начал выяснять, в чем дело, он рассказал, что отдал ее какому-то плохо одетому мальчишке, посчитал, что ему она нужнее», - вспоминал Сергеев.
Когда Никита получал паспорт, то выбрал фамилию родного папы и стал Никитой Михайловским, но сохранил отчество по Сергееву - Викторович.
Отчим помог ребенку пробиться в кино. После выхода в 1981 году на экраны фильма «Вам и не снилось…» на Никиту обрушилась невероятная слава.
«Никита еще учился в школе. Но как этот мальчик играл! Мы рыдали - он был совершенством! Казалось, что юный 16-летний подросток знает о любви больше, чем его замужняя партнерша. Он не актерствовал, он просто жил в кадре, пропуская через себя все эмоции своего героя, буквально перерождаясь в него», - вспоминала автор повести "Вам и не снилось" Галина Щербакова.
И в это же время 16-летний школьник пережил трагедию - его мама умерла от порока сердца.
В период с 1985-го по 1990-й Михайловский успешно снимался. И едва не женился фиктивно на Ларисе Гузеевой. Так он хотел помочь бедной студентке, учившейся на пару курсов старше, получить питерскую прописку.
Первой женой артиста стала модельер и актриса Настя Сорочан. «Он был так потрясен моей красотой неземной, что у него случился сердечный приступ. Причем мы сначала решили, что это такая актерская его подготовка, но в итоге пришлось вызывать "скорую", помогать ему валидолом и корвалолом», - вспоминала Анастасия.
От этого союза в 1986 году родилась дочь Софья. Брак Михайловского распался через три года.
Вторая жена - художник по костюмам и художник-постановщик Екатерина. Никита познакомился с ней на выставке.
В 1990 году у актера был диагностирован рак крови. Никита заметил, что начал очень быстро уставать. Он думал, что это из-за нагрузок на работе, потом - что причина в ангине. Артиста лечили антибиотиками, а страшный диагноз - лейкемия - выявили только тогда, когда уже «вылезли» все лимфатические узлы.
Требовалась пересадка костного мозга, деньги на операцию собирали всем миром. Пересадку костного мозга решили делать в лондонской клинике. Однако операция успеха не принесла.
Никита Михайловский умер 21 апреля 1991 года. Жизнь актера оборвалась через 16 дней после его дня рождения. Похоронен на Комаровском кладбище под Санкт-Петербургом.
После смерти артиста общественность узнала о том, что у него есть внебрачный сын Сергей. Мальчик родился в 1987 году. О том, кто его отец, парень узнал в 16 лет: мать рассказала о коротком романе с Михайловским, не вдаваясь в подробности. Сергей очень похож на отца, любит рисовать, выучился на архитектора. Сам Михайловский о существовании ребенка так и не узнал.