С момента трагедии над Синаем прошло более семи лет. В катастрофе предприниматель потерял супругу и двоих детей. После этого Винник год был в отношениях с Катей Жужей. Пара рассталась в 2017 году. Сейчас Олег называет тот период жизни ошибкой и попыткой прийти в себя после трагедии. Впоследствии мужчина начала отношения с девушкой Александрой, возлюбленные даже успели пожениться, но брак не продлился долго. Теперь Винник ведет отношения с некой Анной Бакулиной, они познакомились в социальных сетях. В личном блоге Анна рассказал о предложении от любимого мужчины. «Я сказала да самому лучшему мужчине. Я тебя люблю», - коротко подписала публикацию Бакулина. Винник рассказал, что мечтает о детях. В планах бизнесмена дочь и сын. Олег признался, что каждый день вспоминает погибшую супругу и детей. Как считает бизнесмен, время не лечит и боль с годами не притупляется.
