Он родился 3 августа 1977 года в Сан-Матео, штат Калифорния. Брэди начал свою карьеру в футболе в школе, где играл за команду школы и получил признание своих навыков игры на позиции квотербека.
После окончания школы Брэди поступил в университет Мичиган, где продолжил играть в футбол. Его игровые навыки и стиль игры привлекли внимание многих специалистов и привели к тому, что он был выбран в 2000 году командой New England Patriots в шестом раунде драфта НФЛ.
В своем первом сезоне в НФЛ Брэди был запасным квотербеком команды, однако вскоре получил шанс выйти на поле после того, как первый квотербек команды получил травму. В предсезонном матче Брэди проявил себя на столько хорошо, что тренерскому штабу пришлось пересмотреть свой выбор, и он стал основным квотербеком команды. В 2001 году Брэди привел свою команду к первому Супербоулу, где они победили команду St. Louis Rams со счетом 20:17. Брэди был признан самым ценным игроком матча и стал первым квотербеком, который выиграл Супербоул