Найти в Дзене

Четыре верных способа сломать молекулу

1. Это называется электролиз по Кольбе – электролиз растворов солей карбоновых кислот. Главные продукты такого электролиза - предельные углеводорода - алканы.
К примеру, возьмём водный раствора ацетата натрия CH3COONa. В водном растворе ацетат натрия полностью диссоциирует, это растворимая соль:
CH3COONa → CH3COO– + Na+
Катионы натрия Na+ стремятся к катоду, но, поскольку есть молекулы воды, то восстанавливаться на катоде будут именно они, и в этом для нас нет ничего нового:
K(-): 2H2O + 2e = H2 + 2OH–
Анодный процесс нужно просто выучить. На аноде окисляются ацетат-ионы. При этом от карбоксильной группы остаются метильные радикалы, которые соединяются в пары и получается этан. А карбоксильная группа отрывается от скелета молекулы и становится углекислым газом:
A(+): 2CH3COO– — 2e = 2CO2 + CH3–CH3
Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:
2CH3COONa + 2H2O → H2 + 2NaOH + 2CO2 + CH3–CH3
Если мы возьмём натриевую соль любой другой карбоновой кислоты, то в о

1. Это называется электролиз по Кольбе – электролиз растворов солей карбоновых кислот. Главные продукты такого электролиза - предельные углеводорода - алканы.

К примеру, возьмём водный раствора ацетата натрия CH3COONa. В водном растворе ацетат натрия полностью диссоциирует, это растворимая соль:

CH3COONa → CH3COO– + Na+

Катионы натрия Na+ стремятся к катоду, но, поскольку есть молекулы воды, то восстанавливаться на катоде будут именно они, и в этом для нас нет ничего нового:

K(-): 2H2O + 2e = H2 + 2OH–

Анодный процесс нужно просто выучить. На аноде окисляются ацетат-ионы. При этом от карбоксильной группы остаются метильные радикалы, которые соединяются в пары и получается этан. А карбоксильная группа отрывается от скелета молекулы и становится углекислым газом:

A(+): 2CH3COO– — 2e = 2CO2 + CH3–CH3

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

2CH3COONa + 2H2O → H2 + 2NaOH + 2CO2 + CH3–CH3

Если мы возьмём натриевую соль любой другой карбоновой кислоты, то в общем виде можно процесс записать так:

2R–COONa + 2H2O → H2 + 2NaOH + 2CO2 + R–R

Например, при электролизе раствора пропионата натрия образуется бутан:

2CH3CH2–COONa + 2H2O → H2 + 2NaOH + 2CO2 + CH3CH2–CH2CH3

Очевидно, что электролиз солей карбоновых кислот - это всегда разрушение молекулы, это слом, это отрыв карбоксильной группы. А там, где что-то ломается, обязательно возникает и что-то новое. В этом случае - новый алкан.

2. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами или декарбоксилирование или реакция Дюма:

R– COONa + NaOH = R–H + Na2CO3

Ломка исходной молекулы.
Ломка исходной молекулы.

3. Жёсткое окисление алкенов и алкинов перманганатом калия в кислой среде. Например:

4. Озонолиз. Это процесс окисления алкена с помощью озона, когда три атома кислорода раскрывают двойную связь, в моменте образуя "двухэтажный мостик". Этот озонид сам по себе неинтересен и его сразу восстанавливают, например, металлическим цинком:

-3

В результате получаются карбонильные соединения. И если известно, какие именно карбонильные соединения получены, то сложить формулу исходного алкена не составит труда.

Интересен, и даже красив, процесс озонолиза бензола:

А продукт этого процесса - простейший диальдегид глиоксаль, который применяется в текстильном производстве, он делает ткани несминаемыми.
А продукт этого процесса - простейший диальдегид глиоксаль, который применяется в текстильном производстве, он делает ткани несминаемыми.

И хотя озонолиза пока нет в тестах ЕГЭ, в олимпиадных заданиях он прописался уже давно. Обещаю как-нибудь разобрать такую задачу.

Уважаемые читатели, буду рада вашим добавлениям!

-5