Жизнь будущего игумена земли русской обросла множеством легенд. Поговаривают, что он родился в знатной боярской семье. Его дом находился рядом с Ростовом Великим. Родители несмотря на сове происхождение вели скромный образ жизни, были людьми спокойными и простыми. Не смотря на то, что отец будущего святого часто бывал в Орде сопровождая князей (при них он был доверенным лицом) особого богатства не имел. Семья Варфоломея – такое имя при рождении Сергию дали родители, жила скорее по крестьянски, не так, как представляли жизнь бояр. Сергий с детства не был избалован, выполнял любую посильную работу, был скромен и послушен. Родители Сергия охотно принимали у себя странников, юродивых и просто помогали бедным нуждающимся людям.
Еще в детстве с мальчиком стали происходить чудеса. В семилетнем возрасте он начинает посещать церковную школу и обучаться грамоте. И, если его брат учился хорошо, то Сергию, не смотря на упорство, грамота давалась тяжело. Товарищи подшучивали над ним, а учитель наказывал. Это было причиной горечей будущего святого.
Однажды послал его отец на выпас жеребят, но лошади пропали и молодой пастух отчаялся их найти, хоть и обыскал всю округу. Да, мальчик рос уединенным ребенком, но доверенную работу всегда выполнял добросовестно. И тут произошло чудо. Под старым дубом он увидел старца, священника черноризца. Старик понял огорчения мальчика, но все же спросил чем он опечален. И Сергий поведал свою историю: и о пропавших лошадях, и о том, что школьная грамота дается ему с большим трудом. Заплакал юный Сергий, и попросил старца помолиться о нем, чтобы печали отступили от него. Монах стал молиться, после чего дал Сергию просфору и благословил нерадивого пастушонка, пообещав, что Божьей благодатью будет понимать теперь Священное Писание, и читать будет лучше своих сверстников.
Из-за постоянных набегов татар семье Сергия пришлось переехать в Радонеж. После смерти родителей молодой человек принимает решение уехать в Хатьково-Покровский монастырь, где обосновался его брат Стефан после кончины супруги. Вместе с братом он решает основать свою маленькую церковь. Церковь была основана во имя Святой Троицы. Через года она станет большим храмом.
Стефан не выдерживает тяжелых монашеских будней. После чего Варфоломей остается один и призывает к себе игумена Митрофана, который постригает его в монахи под именем Сергий. Сергий берет благословение на отшельническую жизнь после чего надолго остается один. Сам Сергий рассказывал, что от долгой жизни в одиночестве ему приходили страшные видения. Нечистая сила пыталась извести святого человека и пошатнуть его веру. Но непрестанная молитва помогала Сергию. Не смотря на то, что монах вел отшельническую жизнь по округе о нем распространились слухи, и много людей шло просить его оставить их при себе. Сергий отговаривал их тем, что жизнь монаха слишком трудна, свежа была память о брате. Но несколько страждущих он оставил в своей обители.
Все понимали, что только сообща Русь может справиться со своим врагом – Ордой. Князь Дмитрий вместе со своими сподвижниками отправился в Лавру за благословением Сергия. Нужно было выступать как можно быстрее.
Во время трапезы игумен Сергий сказал, что не суждено будет в этой битве погибнуть князю, но многие его ратные товарищи примут мученический венец. В конце трапезы Сергий обратился к Дмитрию и сказал, чтобы тот не страшился врага, ибо Бог помогает. А потом наклонился и прошептал ему на ухо: «Ты победишь».
Через несколько дней войска Руси перешли оку и подошли к Дону.Бывалые воины спорили стоит ли форсировать реку или разбить лагерь и ждать врага. Но князь Дмитрий не слушал никого, он уже принял решение перейти Дон. В пути его настигла записка от Сергия: «Иди только вперед».
И настал день великого боя! По преданию перед боем сразились два богатыря Пересвет и Челубей. Пересвет поразил врага, но и сам был смертельно ранен. Началась сеча. Много было павших. В это время Сергий с другими монахами не прекращали молиться. Молили о победе, о душах павших воинов. Сергий пересказывал ход боя, как-будто сам находился вместе с войсками. А в конце молебна все услышали его слова: «Победили».