Знаете ли вы как по-английский "груша"? Думаю, знаете.
A "pear" это груша. Ничего необычного. Интересно становится когда из существительного "pear" мы делаем прилагательное "pear-shaped" ( в форме груши) и добавляем глагол GO.
В результате получаем идиому "go pear-shaped". А когда у англичанина все идет в форме груши, значит у него все плохо.
Потому что смысл этой идиомы сродни нашему выражению "идти наперекосяк". Например:
At that point things started to go pear-shaped for the business.
We'd planned to go away for the weekend, but it all went pear-shaped.
Почему такой сочный и вкусный фрукт вошел в идиому описывающие неприятности, сказать сложно. Версий есть несколько. Но самая популярная, что пришло это выражение из 1940-х из Британии. Изначально таким прилагательным pear-shaped описывали неудачные попытки пилотов Королевских воздушных сил (Royal Air Force) выписать на самолете ровные круги в воздухе. Звучит правдоподобно на мой взгляд.
Хотя идиомы изначально чисто Британская в Северной Америке ее тоже можно услышать, особенно когда говорят о неудачах и правилах связанных с финансами и бизнесом.