"Бродяга и начальник тюрьмы" - это рассказ Александра Грина, в котором описывается встреча двух героев: бродяги и начальника тюрьмы Пинкертона.
Бродяга рассказывает Пинкертону различные истории из своей жизни, описывает свои приключения и довольно необычные ситуации, в которые он попадал. Начальник тюрьмы, однако, не верит бродяге и считает его рассказы выдумками.
По мере рассказа бродяги начальник тюрьмы начинается понемногу засыпать. Бродяга поняв что Пинкертон уснул, не торопясь подошёл к нему, вытащил из портсигара сигарету и закурил. Затем бросив окурок он подошёл к дальнему углу сада и перепрыгнул через забор, продолжив бормотать себе под нос размышления о приманке для рыбалки.