Преподаватели из института и режиссёры поначалу не испытывали высоких надежд по поводу актёрской карьеры Михаила. Однако Кокшенов за свою актёрскую карьеру успел сняться более чем в сотне разножанровых картинах. Помимо этого, советский актёр успел проявить себя как сценарист, продюсер и режиссёр.
Несмотря на рождение в Москве, маленький Михаил свои первые годы жизни провёл на Дальнем Востоке, а именно в Приморском крае. Отец мальчика, окончив университет получил распределение в эти края, и должен был обязательно отработать отведённый срок в качестве горного инженера. Спустя время, его семья перебралась обратно в столицу, поселившись в Замоскворечье.
Дедушка Михаила по отцовской линии проходил службу матросом дальнего плавания, и участвовал в Русско-японской войне 1905 года. Судьба деда настолько вдохновила мальчика, что закончив седьмой класс, он решил поступить в морское училище. Однако мечтам о мореходстве не суждено было сбыться из-за плохого зрения будущего актёра, выявленного на медицинской комиссии при поступлении в учебное заведение.
В итоге Кокшенову пришлось ещё на несколько лет задержаться в школе, после чего он был призван в советскую армию, по возвращению из которой он подаёт документы в Московский индустриальный техникум. Окончив это учебное заведение, молодой мужчина на некоторое время устроился работать по профессии, но внезапно возникшее желание стать актёром привело его в театральное училище имени Щукина.
Прежде чем получить свои первые роли в кино, Михаил прилежно играл в двух московских театрах в течение почти десяти лет. Лишь в 1974 году артист вступил в ряды труппы театра-студии киноактёра, где смог получить свои первые эпизодические роли, которые не были упомянуты даже в заглавных титрах.
По-настоящему актёр прославился лишь в тот момент, когда начал играть в комедийных кино и сериалах. Зрители с теплотой приняли комичные образы туповатых простаков, которых с успехом играл Кокшенов. Первым фильмом, где актёр предстал в этом амплуа, был советский кинофильм Леонида Гайдая «Не может быть». Затем последовали роли в таких картинах как «Спортлото-82» и «На Дерибасовской хорошая погода, или На Брайтон-Бич опять идут дожди».
Михаил Кокшенов успешно справлялся и с серьёзными героями кинолент. Такие роли можно увидеть в фильмах «Личной безопасности не гарантирую…», «Вечный зов». Последняя роль исполненная в кино была в фильме «Святое дело», вышедшая на экраны в 2007 году.