Они оба родились в 1860 году, Исаак Левитан в Кибарте некогда входившей в состав Российской империи, а сейчас являющуюся частью Литвы, Антон Чехов в Таганроге. Встретились они в Москве, их познакомил брат Антона Павловича — Николай, он, как и Левитан, тоже был художником.
Молодые люди сдружились, так что Левитан частенько гостил в подмосковном имении Чеховых. Исаака многие женщины считали красавцем, а вдобавок его тонкая душа и харизма, делали его покорителем сердец. Художник не планировал создавать семью, он считал, что женщины и дети создают суматоху, мешающую работе. Хотя однажды он сделал предложение, этой счастливицей оказалась сестра Чехова — Маша. Девушка решила посоветоваться с братом, на что Антон Павлович ответил, что выбор за ней, но его другу нужна дама бальзаковского возраста. Мария отказала своему кавалеру, но Исаак особо и не горевал, некогда было с многочисленными поклонницами.
Одной из поклонниц художника являлась Софья Кувшинникова, замужняя дама. Она была на 10 лет старше Левитана, некрасивая по мнению современников, но интересная и харизматичная личность. Ее супруг — Дмитрий работал врачом, и также слыл прекрасным рассказчиком. Жили они не богато, но Софья обладала хорошим вкусом и могла бюджетно и при этом красиво обставить помещение. У них постоянно находились гости —творческие люди: художники, писатели, музыканты. Кувшинникова прекрасно играла на фортепьяно, а также брала уроки живописи у Левитина. Исаак даже отошёл от своей излюбленной темы пейзажей и написал портрет Софьи.
Но одними уроками живописи между Левитаном и Кувшинниковой не обошлось, муж Софьи благоразумно "не замечал" поведения супруги и позволял художнику гостить в их доме. Также Софья отправилась с Левитаном в путешествие по Волги. В январе 1891 года Антон Павлович выпустил рассказ "Попрыгунья". Сюжет произведения довольно прост: молодая девушка Ольга, жена врача, увлеклась художником. В адрес Левитана стали поступать насмешки, художник считал себя опозоренным и даже хотел вызвать Чехова на дуэль, но обошлось.
Некоторые считали, что Антон Павлович сам был влюблён в Кувшинникову, другие же, что он не одобрял любовную связь замужней женщины. Чехов свой поступок комментировал просто, он не считал, что у его персонажей есть реальные прототипы. Он был удивлён, что немолодая женщина олицетворяет себя с двадцатилетней красоткой. По его мнению сходились лишь профессии главных героев. Друзья не разговаривали на протяжении трёх лет, лишь в 1895 году, благодаря посредничеству писательницы Татьяны Щепкиной-Куперник, они помирились. Что касается отношений Левитана и Кувшинниковой, они закончились после того как художник нашёл очередную любовь.