Обе команды находились не в оптимальной форме, как перед первой встречей, так и сейчас. У Тоттенхэма проблемы с реализацией, а Милан в целом далек от своего лучшего футбола, разве что возвращение Меньяна в строй может порадовать болельщиков. Первый матч получился тягучим и непростым для обеих команд, аналогичным был и второй матч.
Милан предложил схему с четверкой защитников, которая при владении трансформировалась в тройку, таким образом удавалось довольно неплохо насытить центр поля, затрудняя розыгрыш хозяевам через центр. К тому же низкий розыгрыш через Меньяна вынуждал игроков Тоттенхэма вытягиваться вперёд в прессинг, который Милан отлично преодолевал. Однажды за первый тайм Меньян оказался в центре внимания, после удара Кейна мяч угодил в партнёра и чуть изменил траекторию, француз легко справился с этой угрозой. Наверное это и был самый опасный момент первого тайм у Тоттенхэма. У Милана ближе всех к голу был Мессиас с его неточным ударом. Каждая из команд нанесла всего по два удара по воротам. Милан такое развитие событий вполне устраивало, но никак не Тоттенхэм
После перерыва Тоттенхэм стал брать инициативу в свои руки, больше владел мячом, но все никак не мог вскрыть плотную оборону соперника. А вот Милан бежал в контратаки и на 51-й минуте Диас пробивал с угла вратарской, Форстер выручил. На 64-й минуте после захлебнувшейся атаки Кейн был первым на подборе и выкатил Хейбергу под удар, было опасно, Меньян выручил. Игра раскрывалась все больше. Тоттенхэму значительно удалось оживиться после выхода Порро, а затем Конте даже выпустил всех своих атакующих игроков на поле, но это не помогло. На 77-й минуте дела для ТТХ ещё более усложнились после удаления Ромеро, стоит признать, что вторую желтую он должен был получать гораздо раньше. Игроков у хозяев стало меньше, но задача от этого не изменилась, хозяева раскрывались, а Милан стал ловить на контратаках, убегая вперёд. Опасные моменты имелись в концовке встречи у обеих команд, Кейн хорошо пробивал головой, но не смог переиграть кипера, а Милан тут же ответил ударом в штангу от Ориги.
Справедливые нули на табло, Милан заслуженно проходит в 1/4, где не играл более 10 лет. Тоттенхэм разочаровал, команда ничего не смогла предложить сопернику за два матча.