Олег Калистратов родился в Архангельске в 1964 году. С детства рос активным мальчишкой. Рано начал заниматься боксом, к которому у парня оказались способности. Олег был резким и быстрым, с хлёстким ударом. Учился в спортинтернате. По натуре был прирожденным лидером – волевой и смелый. Выиграл первенство по боксу в 1981 году в весе 64 килограмма. Есть некоторые данные, что Калистратов так же стал триумфатором престижного боксерского турнира на Кубе и якобы награждал его сам Фидель Кастро.
Однако пойти дальше по спортивному пути видимо всё-таки не хватило таланта. Так или иначе к середине восьмидесятых Олег со спортом завязал. Впрочем, в стране Советов творились такие дела, что кружилась голова у более взрослых и опытных людей, что и говорить про юношу, единственным скилом которого было умение грамотно махать кулаками.
Калистратов быстро влился в ряды ореховского криминалитета. По сути многочисленные молодежные банды, которые ещё вчера отстаивали честь района в драках на пустыре. Проявив лидерские качества и дерзость Олег быстро выбился в лидеры одной из группировок. Основным видом деятельности ореховских братков, пока ещё были налеты на фуры и крышевание напёрсточников и проституток. К более серьёзным делам они подключатся, когда их всех под своё крыло объединит ореховский авторитет Сергей Тимофеев(Сильвестр).
Однако не все ореховские группировки признавали авторитет Сильвестра над собой. В частности, бригада Калистратова претендовала на самостоятельную преступную деятельность в районе Борисовских прудов. Своей вольницей и дерзостью Калистрат раздражал многих, особенно тех, кто ушёл под могучее крыло Сильвестра. В том числе и видного ореховского бригадира Леонида Клещенко(Узбек). Хотя до прямых столкновений с Калистратом и его бригадой не доходило, но отношения были довольно натянутыми.
В мае 1993 года Калистрат со своим корешем Олегом Шишкиным приехал в сервис в Нагатино, который принадлежал Узбеку. Однако Калистрата не устроило качество проведённых ремонтных работ и тот начал предъявлять претензии слесарю автосервиса семнадцатилетнему Сергею Бакланову, который по одной из версий состоял в бригаде Узбека. Бакланов по какой-то видной одному ему причине начал отпускать шуточки в адрес Калистрата, а потом и вовсе ему хамить. Бакланов был явно не того уровня человек, чтобы хамить Калистратову. Хотя возможно вся эта ссора была спланирована, чтобы спровоцировать Калистрата на действия. Так и случилось. Долго разговаривать с наглым слесарем авторитет не стал, он достал нож и ударил Бакланова в грудь, после чего спокойно ушёл вместе с Шишкиным. Спустя несколько часов Бакланов скончался в больнице.
В августе 1993 года Калистрат и Шишкин отдыхали в ресторане Берег в Текстильщиках. Около полуночи Калистрата и его товарища неизвестные вызвали на разговор. Ничего не подозревающие бандиты вышли из ресторана и прямо на пороге получили по нескольку выстрелов из пистолета в грудь. Затем киллер произвел контрольные выстрелы в голову.
Буквально спустя несколько часов после убийства Калистратова и Шишкина по одной из версий их убийца был застрелен на лестничной площадке одного из домов на улице генерала Белова. В уголовной среде всем было ясно с какой стороны прилетели пули в Калистрата. В том числе и его близкие товарищи по опасному бизнесу тоже знали, что это ответка Узбека за смерть Бакланова.
В октябре 1993 года Леонид Клещенко был расстрелян из автомата в своём автомобиле во дворе дома в котором проживала его любовница. Эти события повлекли за собой череду кровавых разборок и смертей. Калистратову было 29 лет, Шишкину 22, Бакланову 18, Клещенко 23. Так вот, на крови и разборках, в молодой России вставал на ноги капитализм, жертвами которого стали эти молодые парни...