Олег Шишканов родился в Раменском в 1964 году. Юность криминального авторитета пришлась на буйные времена, когда в стране развитого социализма повсеместно развивались подростковые группировки. Для кого-то шальная юность и драки стенка на стеку остались в прошлом, а кто-то впитал в себя блатную романтику улиц, где зачастую воспитателями молодой и лихой поросли выступали бывшие уголовники, которые вдалбливали в молодые головы воровские устои.
Эта участь не обошла стороной и Олега. В 1982 году он вместе с несколькими корешами, которые были старше его, изнасиловал и убил девушку, вскоре приятели решили избавиться от тела жертвы. Однако это сделать не удалось и доблестная советская милиция вычислила и задержала юных злоумышленников Поскольку более старшим товарищам грозила высшая мера, то всю тяжесть наказания благородно взял на себя Шишканов, поскольку ему только исполнилось восемнадцать лет.
В том же 1982 году Московский областной суд выписал Шишканову 10 лет строго режима по 102 статье.
Несмотря на не самое благоприятное правонарушение, с которым юный уголовник залетел в места лишения свободы, там Олег не потерялся и впитанные на улице воровские понятия помогали ему выжить и приобрести уважение. Шишканов стал строгим поборником воровских понятий и выбрал для себя путь по которому он решил идти по жизни. Шишканов отбыл весь срок - от звонка до звонка. За время десятилетней отсидки он успел побывать в значимых местах для воровского мира: Чистопольской крытке и легендарном Владимирском централе.
По выходу из мест лишения свободы в 1992 году Олег оказался в другой стране и совершенно изменившейся реальности, но Шишканов быстро влился в криминальный мир бывшего Союза. В Москве он близко сошёлся с авторитетным вором в законе Захарием Калашовым (Шакро Курд), который в будущем станет одним из главных криминальных авторитетов воровского мира. Уже в том же 1992 году двадцативосьмилетнего Шишканова было решено принять в воровскую семью. Короновали Олега в Москве воры в законе Махарбек Каргаев (Руслан) и Валерий Длугач (Глобус). Глобус, на тот момент был в Москве одним из самых авторитетных представителей воровского мира.
Однако по некоторым данным не все считали Шишкана достойным воровской короны. Впрочем, несогласные с данным решением странным образом бесследно исчезли из парилки одной из московских бань.
С этого момента, получив корону в достаточно молодом возрасте Шишкан начал восхождение на Олимп криминального мира России. Первое время он много ездил по стране, налаживал контакты с регионами. Посещал Зоны, заручался поддержкой авторитетных сидельцев.
Обосновался молодой вор в законе в своем родном Раменском, где быстро сколотил боеспособный коллектив, по незаконному отъёму денег у коммерсантов. Раменский коллектив трудился достаточно неплохо и уже в скором времени весь город и некоторые города Раменского района были под группировкой Шишкана. Вскоре в Раменскую группировку влилась группировка из соседних Люберец, которая к середине девяностых переживала не лучшие времена и Шишкан на какое-то время взял над ней шефство, пока люберецких не возглавил Олег Мухаметшин (Муха), который быстро развернул против недавних компаньонов по опасному бизнесу настоящую гангстерскую войну. Впрочем, со временем вражда эта сошла на нет и Раменские с Люберецкими разошлись краями.
Многие конфликты, которые возникали у Шишкана с другими представителями криминального мира разрешались благодаря умению Шишкана вовремя принять нужную сторону или же вовсе отойти в тень. Как в противостоянии Сергея Аксенова (Аксён) лидера Измайловских и Шакро Курда, когда между ними разгорелась война, Шишкан поддерживал Шакро, а вскоре занял нейтралитет.
Вскоре Шишканову видимо надоело играть в вора в законе, и он пытается выйти в легальную плоскость. Он перестает соблюдать воровской закон, за что ему часто предъявляли его товарищи по воровскому миру. В конце девяностых Шишкан становится владельцем футбольного клуба Сатурн Раменское который через несколько лет выйдет в премьер лигу отечественного футбола. Шишкан становится практически медийной личностью, которая мелькает на разных светских мероприятиях со всякими звездами политики и эстрады.
Впрочем, сколько волка не корми, а он все равно в лес смотрит. Несмотря на ширму добропорядочного бизнесмена Шишкан не забывал и про свою темную сторону. После возвращения в Россию Захария Калашова и занятия им центрального положения в криминальной иерархии страны Шишкан вновь возвращается в воровской мир.
По указу Олега Шишканова была убита его партнер по бизнесу Татьяна Сидорова и члены ее семьи. По некоторым данным Сидорова участвовала в аферах в которых была задействована группировка Шишкана. Видимо как всегда были не поделены доходы от совместной работы.
В 2019 году Олег Шишканов был задержан по статье о занятии высшего положения в преступной иерархии, в ходе следствия удалось доказать причастность Шишкана к многим другим делам, в том числе и убийству Татьяны Сидоровой и ее семьи.
В 2024 году Вторым западным окружным военным судом Олег Шишканов был осужден по нескольким статьям на пожизненное заключение в тюрьме особого режима. Олегу Шишканову на данный момент 61 год. Вероятнее всего эта ходка станет для вора в законе последней в его богатой на события жизни.