Сезон 1905/06 стал очередным этапом перестройки для «Вест Хэм Юнайтед». Клуб активно работал на трансферном рынке, чтобы усилить состав и улучшить результаты. Среди новичков были вратарь Джордж Китчен, перешедший из «Эвертона», игрок сборной Англии Фред Блэкберн из «Блэкберн Роверс», бывший школьный учитель и центральный нападающий Гарри Стэпли из «Вудфорд Таун», а также возвращение в команду нападающего Билли Грессэма из «Манчестер Юнайтед». Эти приобретения дали болельщикам надежду на успешный сезон.
Первый матч сезона на новом стадионе «Болейн Граунд» стал настоящим событием для болельщиков. В напряжённой игре против «Суиндон Таун» «хаммерс» одержали победу со счётом 1:0 благодаря голу вратаря Джорджа Китчена, который реализовал пенальти. Домашние победы над «Брентфордом» и лидером чемпионата «Плимутом» укрепили уверенность команды. Однако эти успехи оказались единичными: в следующих девяти матчах клуб смог одержать лишь две победы. К началу декабря «Вест Хэм» опустился на третье место с конца турнирной таблицы Южной лиги, что вызвало серьёзные опасения за будущее команды.Затем домашние победы над «Нью-Бромптоном», «Портсмутом» и принципиальным соперником «Миллуоллом» стали важными шагами к восстановлению уверенности.Особенно ярким моментом сезона стало выступление команды в Кубке Англии. В первом раунде турнира «Вест Хэм» встретился с представителем Первого дивизиона — «Вулвич Арсенал». Вратарь Джордж Китчен снова отметился голом с пенальти, и матч завершился ничьей 1:1. На переигровке, которую посетили 12 000 зрителей, команда продемонстрировала характер и упорство, но уступила со счётом 3:2.На своём поле команда продолжала радовать болельщиков яркими победами. Разгромы над «Норвичем» (6:1) и «Саутгемптоном» (3:0) стали важными моментами сезона. Однако форма на выезде оставалась слабым местом команды. Поражения от «Плимута» (4:0) и сокрушительное поражение от «Рединга» (6:1) в марте подчеркнули необходимость улучшения игры на чужих полях.К сожалению, концовка сезона оказалась неудачной. Помимо яркой победы над «Нортгемптоном» (4:1), остальные игры завершились четырьмя унылыми нулевыми ничьими. Несмотря на попытки улучшить результаты, команда завершила сезон на 11-м месте в турнирной таблице Южной лиги — точно так же, как и в предыдущем сезоне.