Царскосельский Гостиный двор изначально был построен из дерева по проекту архитектора В.И. Гесте. Он располагался на обширном прямоугольном участке, ограниченном улицами Оранжерейной и Леонтьевской. Уже в 1818 году Гостиный двор существовал на этом месте, а по распоряжению Я.В. Захаржевского сюда перенесли ярмарочные лавки, ранее находившиеся у ограды Знаменской церкви со стороны Средней улицы. Тогда же была перенесена и Константиновская ярмарка, основанная Екатериной II в Софии. В 1825 году на месте этих лавок по проекту В.И. Гесте архитектор В.П. Стасов построил деревянный Гостиный двор. Позже, в 1843–1844 годах, во дворе Гостиного двора возвели здание «Мясных рядов».
Деревянный Гостиный двор представлял собой одноэтажное здание с крупными окнами. Оно располагалось на участке с заметным уклоном в сторону Соборной площади и Оранжерейной улицы. Его структура состояла из симметричных павильонов под вальмовыми крышами, соединённых пониженными аркадами торговых корпусов.
В 1862 году в Гостином дворе произошёл сильный пожар, уничтоживший его центральную часть. Изначально планировалось восстановить сгоревшую часть, и архитектор А.Ф. Видов даже подготовил соответствующий проект. Однако в итоге было принято решение построить новое здание. Разработку проекта поручили архитектору Н.С. Никитину, который уже зарекомендовал себя при строительстве «Мясных рядов». Подрядчиком стал Моисей Берлин. Закладка нового здания и часовни во дворе состоялась 26 июля 1864 года в присутствии императора. Через два года, 1 июля 1866 года, здание было освящено и открыто для торговли. В 1898 году по проекту архитектора А.Р. Баха со стороны площади построили каменную террасу, чтобы укрепить фундамент, который деформировался из-за перепада высот между Леонтьевской и Оранжерейной улицами.
В 1911–1912 годах по проекту того же Баха в глубине участка возвели бетонный ледник-пакгауз. Комплекс Гостиного двора оставался городской собственностью и был важным источником дохода для казны за счёт аренды лавок. Архитектура Царскосельского Гостиного двора повторяла структуру петербургского Гостиного двора. Сквозная арочная галерея, характерная для петербургских торговых зданий, стала основным композиционным элементом, подчёркивающим функциональное назначение здания, занимавшего весь квартал. С момента постройки Гостиный двор сохранял своё главное предназначение – торговлю.
Царскосельский Гостиный двор является памятником федерального значения. В годы Великой Отечественной войны здание сильно пострадало. К 300-летию Царского Села (г. Пушкин) в 2010 году были завершены масштабные реставрационные работы.