В июле 1944 г. из личного состава ды-момаскировщиков был сформирован разведывательный отряд под командованием младшего лейтенанта Н. П. Чалого для ведения разведки и участия в первом броске десантов. В. Я. Кириллов участвовал с отрядом в 5 десантах. В р-не Скрыгалово в июне 1944 г. он одним из первых высадился на берег и, проделав проходы в проволочном и минном заграждении противника, дал возможность отряду продвинуться по берегу. Преодолев заросли кустарника, В. Я, Кириллов заметил блиндаж, из которого гитлеровцы выносили боезапас. Уничтожив 3 вражеских солдат, он сумел захватить блиндаж с оружием и боезапасом. Здесь же В. Я. Кириллов организовал тушение пожара на складе с боезапасом, который фашисты подожгли, отступая из деревни.
«Образцы отваги и геройства, решительности и воинской хитрости тов. Кириллов проявил в период боев за г. Пинск, — записано в представлении к званию Героя Советского Союза. — В самом начале операции тов. Кириллов лично уничтожил дзот противника вместе с его расчетом. В период двухдневных боев по захвату и расширению плацдарма тов. Кириллов по своей инициативе переоделся в гражданское платье и, пробравшись в тыл врага, разведал расположение его сил и огневых точек» *. С группой красноармейцев В. Я. Кириллов в боях за г. Пинск отбил 16 контратак превосходящих сил противника.
/Герои Советского Союза Военно-Морского флота. Биографический справочник. – Москва: Воениздат, 1977, с.219/.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 7 марта 1945 года краснофлотцу В.Я. Кириллову присвоено звание Героя Советского Союза.