Версия по теории русловых названий(ТРН).
Осташков входит в ряд названий городов по форме русла, в данном случае форме полуострова на озере Селигер.
Осташ-ков- где "осташь" скорее всего "полуостров", сравните "ост-ров"- отделённый рвом, водой.
"Ков"- след, подкова.
Осташ-ков- полуостров в виде подковы.
К сожалению, ещё никогда именем простого работяги место не называли. А может и правильно: человек был и сгинул, а приметное место, рельеф остаётся в веках.
Также к подобным названиям относятся Мос-кова, Ков-ров, Ко(ва)-на-ково, Пс-ков.
Озеро Селигер, на берегу которого находится Осташков, скорее всего с изменённым названием. История его может быть интересна. Озеро имеет сложную, вытянутую форму, поэтому назвать его по внешней форме сложно. Есть примеры, когда озеро называли по реке в него впадающей или вытекающей, например озеро Кубенское, по реке Кубене( устье в виде "кубка"). Вероятно тут тот же принцип. Река Селижаровка вытекает из озера Селигер и впадает в реку Волга. В месте впадения в Волгу есть посёлок Селижарово, почему он так назван? По теории русловых названий, место впадение Селижаровки и Волги образует "рисунок" рек, как примитивная "наскальная" живопись. Но, чтобы увидеть такой рисунок, нужны хотя бы основы топографии русла рек, что не является проблемой, учитывая тысячелетние корни геометрии и мегалитических строений.
Посёлок Селижарово, фактически по русски: "сели на жар", посёлок действительно находится в месте, где Волга делает "гору", а река Селижаровка, как "дым" из горы, то есть вулкан. Поэтому "сели на жар", то есть на вулкан. Пример такого же образа, это город Смоленск.
Таким образом, озеро не Селигер, а Селижар.
Посмотрим интересные места по реке Селижаровка.
Деревня Шихино, возможно имеет фаллический символизм
Деревни Хиловец и Хилово, "хилый"-слабый, больной, тут русло делает излучины в виде человека и ещё чего то. Что за "хилу" он поймал, пока непонятно. Возможно просто "однорукий".
Река Тихвина, впадает в Селижаровку. Тут знакомый, "грудной" образ рек, когда одна излучина в виде "женской груди", другая река в образе "вытекающего из неё молока", тут то "за что хватает ребёнок"-ти-хва. Город Тихвин назван в месте по похожему виду русла.
Деревня Осцы, вероятно по "жалообразным" мысам на озере
Деревня Нижние Котицы, тут река Селижаровка делает глубокие излучины с островами, то есть река как будто "беременна" островом в этом месте. По внешнему сходству с беременной самкой животного. Рождение потомства у некоторых животных называют "окот". То есть "котица"-это беременная, отсюда слово "кошка".
Такой подход в названиях русла реки с островами довольно распространён в разных вариантах: роды, "движение" водой острова, "выталкивание" острова в устье, много островов в русле "боровки" и тд.