Привыкая рисовать молекулы в двухмерном формате, то есть на плоскости, не стоит забывать, что они трехмерны.
Мы привыкли к тому, что одинарные связи в алканах (и не только в алканах) могут вращаться и умеем это использовать при записи в двумерном пространстве. Но при вращении молекулы меняют свою потенциальную энергию, значит, даже оставаясь внешне тем же веществом и имея то же название, вещества, полученные в результате вращения будут изомерными друг другу. Такой тип изомерии называют конформационным.
Чтобы было понятно, о каком конформере дет речь принято использовать такие способы изображения, как перспективная проекция и прекция Ньюмена.
В проекции Ньюмена рассматриваемая вращающаяся связь размещается перпендикулярно плоскости изображения, а три присоединенных к соответствующим атомам углерода, атома располагаются перед и за кругом.
Конформация, в которой задние атомы в проекции Ньюмена располагаются под углом 60 градусов по отношению к передним, называется заторможенной или трансоидной. Конформация, в которой задние атомы в проекции Ньюмена находятся ровно сзади передних, называется заслоненной или цисоидной. В заслоненной конформации атомы принято рисовать так, чтобы было их видно, не смотря на то, что они заслонены.
Заторможенная конформация имеет потенциальную энергию меньше, чем заслоненная.
Зависимость потенциальной энергии от угла в конформации можно представить с помощью графика.
Из графика можно сделать вывод, что самым стабильным является заторможенная конформация. Заслоненная конформация отличается от нее на 12 кДж/моль. Эта разница называется вращательный барьер.
Эти 12 кДж/моль обусловлены наличием трех групп H-H, находящихся в одной плоскости. Цена внесенная каждой H-H групп в общий вращательный барьер этана по 4 кДж/моль (1 ккал/моль).
Далее читайте о конформациях других алканов: