В центре сюжета — молодая вдова Елена Ивановна Попова, которая уже год носит траур по своему покойному мужу. Она клянется, что будет верна ему до конца своих дней, и проводит дни в уединении, отказываясь от общения с внешним миром. Ее жизнь — это бесконечные воспоминания и слезы. Но всё меняется, когда в её дом врывается грубый и вспыльчивый помещик Григорий Смирнов.
Смирнов приезжает не просто так: он требует вернуть долг, который покойный муж Елены Ивановны так и не успел отдать. Он не терпит возражений и настаивает на немедленной выплате. Елена, погруженная в свои страдания, отказывается говорить о деньгах и просит его уйти. Но Смирнов не из тех, кто легко сдается. Он остается в доме, настаивая на своем, и между ними завязывается жаркий спор.
Сначала Елена пытается сохранить достоинство и холодность, но Смирнов, человек прямолинейный и резкий, выводит её из себя. Он обвиняет её в том, что она прячется от жизни за маской скорби, и называет её поведение наигранным. Елена, в свою очередь, называет его грубым и невоспитанным. Спор накаляется, и в какой-то момент Смирнов, разозлившись, бросает ей вызов на дуэль.
И вот тут происходит неожиданный поворот: Елена, вместо того чтобы испугаться, принимает вызов. Она берет пистолеты мужа и готова стреляться. Смирнов, пораженный её решимостью, начинает смотреть на неё другими глазами. Его гнев сменяется восхищением, а затем и вовсе перерастает в нечто большее. Он признается ей в любви, причем делает это так же резко и прямо, как и всё, что он делал до этого.
Елена, конечно, в шоке. Она пытается сопротивляться, но Смирнов не отступает. Его настойчивость и искренность постепенно растапливают её сердце. В итоге она соглашается стать его женой, и история заканчивается на оптимистичной ноте.
Чехов мастерски сочетает в этом рассказе комедию и драму. «Медведь» — это история о том, как даже в самой глубокой скорби можно найти силы для новой жизни, если рядом окажется человек, способный разбудить твои чувства. А ещё это напоминание о том, что жизнь — это не только трагедии, но и неожиданные повороты, которые могут привести к счастью.
