Степан Иванович Крылов родился в деревне Городок Вяземского уезда Смоленской губернии в крестьянской семье.
Его отец с 1914 по 1924 годы работал паровозным кочегаром на железной дороге при депо станции Вязьма, затем по старости уволился и занимался земледелием (умер в 1942 году). Мать – домашняя хозяйка (умерла в 1938 году), на плечах которой лежали все заботы по дому и воспитанию пятерых детей.
Окончив шесть классов железнодорожной школы, Степан уехал к сестре в Ленинград, где устроился работать в сапожные мастерские к частному мастеру-сапожнику Артамонову.
После полугода работы у него перешёл на маслодельный завод «Фритюр» и трудился там до лета 1927 года. Затем он вернулся в Вязьму и стал рабочим по ремонту телеграфных линий.
В 1929 году вновь уехал в Ленинград, устроившись кухонным рабочим и кладовщиком в столовую табачной фабрики имени Клары Цеткин. В 1931 году Крылов поступил на актёрский факультет Ленинградского техникума сценических искусств, который окончил в 1935 году.
С 1939 по 1942 годы Степан Крылов был актером Ленинградского Нового театра. С начала Великой Отечественной войны до марта 1942 года он находился в блокадном Ленинграде. Затем, вместе с театром, был эвакуирован в Пятигорск, а оттуда, в августе, в связи с наступлением немецких войск, переправлен на Северный Кавказ.
В октябре 1942 года, оказавшись с семьёй в Средней Азии, в Ташкенте, Степан Крылов был принят в Ташкентский театр Красной армии Среднеазиатского военного округа.
В 1945 году, преследуемый приступами малярии, по рекомендации врачей, актёр вернулся в Ленинград и поступил в актёрский штат киностудии «Ленфильм».
В связи с его упразднением с 1949 по 1957 годы трудился в Москве, в Театре-студии киноактёра.
Играл в спектаклях: «Дети Ванюшина» С.А. Найдёнова (Красавин), «Завтрак у предводителя» И.С. Крылова (Алупкин), «Три солдата» Ю.П. Егорова и Г.С. Победоносцева (Шаповалов), «Софья Ковалевская» Бр. Тур (Зыбин), «Бедность не порок» А.Н. Островского (Гордей Карпыч Торцов), «Попрыгунья» А.П. Чехова (Жмухин), «Анджело» В. Гюго (Габоардо), «Мандат» Н.Р. Эрдмана (шарманщик).
В 1957 году, когда театр был закрыт, Крылов снова вернулся в Ленинград и в дальнейшем служил в Студии киноактёра при киностудии «Ленфильм».
Степан Крылов дебютировал в кино в 1932 году в роли молодого рабочего во «Встречном».
Основным амплуа актёра были простые русские мужики, рабочие и военные, которые получались у него очень колоритными и убедительными. Среди его лучших работ: Журба («Тринадцать»), Субботин («Комсомольск»), майор Рудой («Два бойца»), Будков («За тех, кто в море»), старшина Коркин («Счастливого плавания»), Мирон («Чужая родня»), отец Алимпий («Анафема»), Кондратьев («Воскресение»), Катасонов («Иваново детство»), Донат («Суд»), литейный мастер («Андрей Рублёв»), Гордеев («Их знали только в лицо»), Мураш («Снегурочка»), мельник Кудилин («Пятеро с неба»), Фесенко («Ночной мотоциклист»), Яков («Обрыв»).
В 1939 году Степан Иванович женился. Его супруга Евгения Ивановна в молодости была портнихой, а после рождения двух дочерей Ксении и Александры – домашней хозяйкой (умерла в 1980 году). Обе дочери впоследствии работали в проектной организации. Степан Иванович также воспитывал сына жены от первого брака.
Степан Крылов был очень скромным человеком, вёл замкнутый образ жизни. Не терпел несправедливость, всегда заступался за слабых.
Любил природу, занимался выращиванием растений. Когда болел, предпочитал лечиться народными средствами. Обладал литературным талантом – писал стихи и сценарии. Концертировал с концертными бригадами. Среди его друзей были Павел Кадочников и Александр Суснин. Был строгим отцом, приучал детей к порядку. Любил своих четверых внуков.
В конце жизни врачи выявили у Степана Ивановича онкологию.
Он очень стойко переносил болезнь, никогда никому не жалуясь на здоровье.
Ушёл из жизни 28 февраля 1998 года в Санкт-Петербурге. Похоронен на Южном кладбище Санкт-Петербурга.