Я потратил несколько часов, пытаясь разобраться, в чем проблема и в конце концов решил ее. Клиентский сертификат, который iCloud использует для связи с сервером, похоже, каким-то образом ломается.
Как я это исправил:
1. Пуск, выполнить, certmgr.msc, Сертификаты-текущий пользователь. В Личное\Сертификаты должен быть сертификат выданный Apple iPhone Device CA. Удалите его.
Иногда этого бывает достаточно и после перезагрузки вход в iСloud начинает работать. Если этого недостаточно, переходим к следующим пунктам.
2. В проводнике файлов перейти в %APPDATA%\Microsoft\Crypto\RSA. Там должна быть папка с именем типа S-1-5-21... или подобным. Перейдите туда.
3. Сделайте резервную копию этого каталога, прежде чем что-то с ним делать.
4. Откройте каждый файл с помощью Блокнота, начиная с самого старого. Вам нужен тот, в котором есть строка APNSDaemon. Удалите его.
5. Перезагрузите компьютер, и вход в iСloud должен теперь работать.