Отдельного упоминания заслуживает поход Олега на Константинополь. Легенда гласит, что князь снарядил войско в 2000 ладей, по 40 воинов в каждой и готовился к отплытию. Византийский император Лев VI Философ, испугался многочисленного войска и приказал закрыть ворота города, оставив на разорение пригороды Царьграда. Но и здесь Олег проявил хитрость, он велел к кораблям приладить колёса, и под поднятыми парусами пошёл к городу.
Собственно, после этого напуганные греки и предложили заключить мирное соглашение и выплатить дань по 12 гривен на каждого воина, а в знак победы Олег повесил свой щит на вратах Царьграда. Так же купцы получили право беспошлинно торговать в Византии. Но упоминание об этом событии можно найти только в средневековых писаниях Руси. В Византийских грамотах нет упоминания об этом событии, хотя их византийские летописцы всегда очень красочно описывали все события, включая и осады византийских городов. Историки ставят под сомнение самого похода и мирного договора от 907 года, который, по мнению исследователей, является компиляцией схожих соглашений от 911-го, когда Олег направил посольство дабы подтвердить мир.
Именно после этого похода Олег получил прозвище «Вещий». Согласно легенде, правители Константинополя вышли за стены города договариваться и мире и предложили Олегу угощения, но князь предположил, что еда может быть отравлена и отказался принять яства.
Арабский ученый Аль-Масуди писал о том, что в 912 году правитель русов, которого он не называл по имени, на 500 ладьях прошел из Черного моря в Азовское через Керченский пролив. Далее он упоминал человека, которого по сходству имен можно было бы сравнить с Олегом.
