Церковь Иоакима и Анны в Можайске находится на месте древнего Якиманского монастыря - одного из 8 монастырей, существовавших в городе до реформ 1764 года. Впоследствии собор Якиманской обители был обращен в приходской храм. Поныне сохранилась одна из стен древнего собора, возведенного еще в конце XIV века.
Советский археолог и историк архитектуры Николай Воронин особо выделял старую Якиманскую церковь в своей книге "Зодчество Северо-Восточной Руси". В главе, посвященной строительству в Московском княжестве в конце XIV- начала XV вв., историк рассматривал 6 сохранившихся храмов Подмосковья этого периода: Троицкий собор Троице-Сергиевой лавры, Никольскую церковь села Каменского, собор Саввино-Сторожевской обители, Успенский собор на Городке в Звенигороде, старый Никольский собор в Можайске и, наконец, старую можайскую церковь Иоакима и Анны. Таким образом, Якиманский или, как его называли в старину Акимо-Анненский храм, вошел в число наиболее ценных и древних памятников церковной архитектуры Москвы и Подмосковья. Правда, до нашего времени от изначального здания дошел лишь фрагмент.
В книге можайского краеведа Н.И. Власьева "Можайск в его прошлом" упомянута легенда о постройке церкви Иоакима и Анны в Можайске царем Иваном Грозным. На самом деле, первый Иоакимо-Анновский каменный храм был возведен на этом месте еще раньше – в 1390-е годы. В конце XVIII века к древней церкви был вплотную пристроен храм-придел Леонтия Ростовского, который имел со старой церковью одну общую стену. В XIX веке древний храм Иоакима и Анны стал настолько ветхим, что его пришлось разобрать – осталась только северная стена, бывшая одновременно южной стеной для Леонтьевской церкви. На месте ветхой церкви впоследствии построили Ахтырскую церковь
Но в 1871 году рядом с Ахтырской-Леонтьевской церковью был построен еще один храм - с посвящением праведным Иоакиму и Анне. Он никогда не закрывался, сохранил внутреннее убранство и святыни. В то же время, "старая" церковь со стеной древнего собора, в советские годы была закрыта и использовалась как архив.
В 1675 году Якиманский монастырь был приписан к соседнему Лужецкому монастырю. Вот почему краткое описание Якиманской обители можно найти в историческом очерке "Можайский Лужецкий второго класса монастырь" 1888 года. Время основания Якиманской обители неизвестно, но первые упоминания о ней встречаются в документах XVI столетия. Например, в межевой книге великого князя Ивана III. В конце XVI столетия в монастыре уже имелся каменный собор Иоакима и Анны с приделами святителя Леонтия Ростовского и Воскресения Христова (фрагмент которого уцелел до сего дня), деревянная трапезная церковь Трех Святителей, две деревянные кельи игумена и шесть иноческих келий.
В XVII веке Якиманская обитель пришла в запустение и по указу патриарха Иоакима была приписана к Лужецкому монастырю. Однако в 1764 году уже и сам Лужецкий монастырь лишился всего имущества из-за секуляризации монастырских владений при Екатерине II. В это время Якиманская обитель была окончательно упразднена, а ее древний собор обращен в приходской храм. Сам Лужецкий монастырь не закрыли, но после реформы он лишился всех земель и обеднел.
В XVI веке устройство и убранство Якимановского монастыря было таким:
Да в церкви ж местных образов: от царских дверей на правой стороне обр. св. праведных Богоотец Иакима и Анны, во облоце Спасов обр. обложен серебром… да над тем же местным образом над Акимом и Анною обр. Пречистые Богородицы Одигитрие на золоте…нерукотворенный Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа на золоте, по сторонам написаны два архангела; обр. Апостольское деяние на золоте; обр. Христова мученика Мины на золоте… обр.Офонасья Олександрейского да Петра и Олексея, московских чюдотворцев на золоте; да над придельными дверми образ Леонтия Ростовского чюдотворца на золоте…
Хранились в обители и редкие иконы "Уныние Господа нашего Иисуса Христа" – другое название "Христос во гробе", образ "Дух Разума, Дух Премудрость Божия", "Явление великому Пахомию" и другие.
В 1871 году в новой церкви Иоакима и Анны были устроены два придела: Николя Чудотворца и Ахтырской иконы Божией Матери. Почитание Ахтырского образа началось в Иоакимо-Анновском приходе после войны 1812 года. Указание на это приведено в книге протоиерея Олега Пэнэжко :
Придельная церковь была изначально во имя Космы и Дамиана, но когда священник Дионисий после нашествия французов был переведен от Ахтырской, неприятелем сожженной церкви и, соблюдя оной храмовую икону, то и переименовал церковь (придел) во имя Ахтырской Богоматери. Эта икона была устроена воеводой Ступишиным.
В Можайске до сих пор живет внук резчика, который в XIX веке участвовал в изготовлении иконостаса церкви Иоакима и Анны. Дмитрий Сергеевич Парфентьев и сам является самобытным резчиком. Вот что он рассказал:
– Да, оба деда жили в Можайске, плотничали, рубили дома. Дед по отцовской линии до революции резал часть иконостаса церкви Иоакима и Анны в Можайске. Я деда не застал, он умер еще до войны. К сожалению, никаких работ или изделий от него не осталось – все уничтожила война. Однако церковь Иоакима и Анны немцы не тронули, поэтому иконостас сохранился.