Василий Семенович Серебряный-Оболенский был сыном князя и воеводы Семена Дмитриевича, служившего Василию III. Впервые он упоминается в летописи в 1541 году, когда он участвовал в отражении крымских набегов на Русь. Крымцы во главе с ханом Саип-Гиреем I отступили, а князь Василий Серебряный-Оболенский в числе других воинов преследовал их войско до самого Дона.
Следующим этапом военной биографии князя стали походы на Казань. Он дважды участвовал в них: в 1545 и 1552 годах. В первый раз Серебряный-Оболенский и другие воеводы напали на казанцев и победителями вернулись обратно в Москву. За отвагу он получил титул «дворецкого Углицкого», а также в новом походе на Казань был назначен воеводой сторожевого полка.
В новом Казанском походе князь Серебряный-Оболенский руководил работой по поиску и уничтожению потайных ходов. Уже спустя несколько дней после начала поисков обнаруженный ход был взорван. Из-за взрыва обрушилась часть городской крепости. Сторожевой полк тут же проник в город, не рассчитав свои возможности и силы. Полк во главе с Серебряным-Оболенским отступил. Уже после взятия Казани князь был приставлен к новому наместнику города — Александру Горбатому-Шуйскому.
Ливонская война стала для Василия Семеновича Серебряного-Оболенского еще одной возможностью продемонстрировать свой военный талант. В борьбе против Ливонии он вместе с войском одержал ряд крупных побед, в том числе он помог полоцкому воеводе Петру Щенятеву отвоевать крепость Озерище.
«И послали воеводы, князь Василий Семенович Серебряный и Иван Меньшой Шереметев, из правой руки боярских детей, и из передового полка, и из правой руки многих черкасов, и боярские дети подошли, и разбили немцев наголову и били их до самого города», — значилось в летописи.
О мирной жизни Василия Семеновича Серебряного-Оболенского мало что известно. Летописи хранят память о его военных успехах. Считается, что умер он около 1570 года. Отчего — достоверно неизвестно. Кто-то приписывает ему естественную смерть, кто-то же убежден, что князь попал под гнев царя Ивана Грозного и был казнен.
Интересно, что память о Серебряном-Оболенском сохранилась не только в летописях. Он стал героем литературных и музыкальных произведений. Князь является прототипом главного героя романа Алексея Толстого «Князь Серебряный». А композитор Григорий Казаченко создал одноименную оперу в пяти действиях.