Рождество Богородицы Анастасов мужской монастырь расположен на невысоком холме, с которого открывается живописный вид на реку Упу. Напротив холма раскинулся тихий и провинциальный, но с глубокими историческими корнями город Одоев. Сегодня здесь проживает около шести тысяч человек.
Свое название монастырь получил в честь первого настоятеля — игумена Анастасия. В некоторых источниках его упоминают как «Настасовъ» монастырь.
Основание монастыря относится к XVI веку. Его основателем считается князь Иван Михайлович Воротынский. Согласно летописям, в 1517 году он успешно отразил набег крымских татар, которые внезапно появились под Тулой. Как предполагают историки, в честь этой победы князь учредил монастырь Рождества Пречистой Богородицы на своей вотчине близ Одоева. Первоначальный храм монастыря был деревянным. Лишь спустя более ста лет, в 1673 году, был построен каменный храм, который сохранился до наших дней.
В XX веке монастырь постигла печальная участь многих религиозных объектов России. В 1931 году он был закрыт. Храм стоял заброшенным, без крыши, окон и дверей. По воспоминаниям местных жителей, своды были проломлены, а территорию охватило запустение. Изначально храм собирались взорвать, но, согласно одной из версий, для этого просто не хватило взрывчатки из-за толщины стен. Другая версия гласит, что председатель колхоза настоял на сохранении здания, поскольку оно подходило для хранения зерна. Так церковь стала использоваться как зернохранилище.
Возрождение монастыря началось в 2012 году. С тех пор был проведен масштабный комплекс работ, и сегодня процесс восстановления практически завершен. На территории монастыря вновь появилась трапезная, огород, курятник, просфорня, а также святой источник, который привлекает паломников.
По словам местных жителей, в монастыре молятся от 15 до 25 монахов. Но кажется точное количество никто не знает)