Сергей Чумаков родился в Москве. Его мать работала крановщицей, а отец был официантом. Сергей с детства проявлял интерес к музыке, любил петь и танцевать. Родители отдали его в музыкальную школу в возрасте 6 лет, но из-за плохого поведения его исключили. Позже, он самостоятельно научился играть на гитаре. Музыкальная карьера Чумакова началась случайно, когда во время одного из его дворовых выступлений его заметила девушка, которая познакомила его с поэтом-песенником Александром Шагановым. Шаганов помог Чумакову начать сольную карьеру и найти подходящий музыкальный материал.
В 90-е годы Сергей Чумаков достиг большой популярности, его песни становились хитами, а сам он стал кумиром молодежи. Он активно гастролировал, и у него появились многочисленные фан-клубы. Однако, после выпуска альбома «Как в первый раз» , певец внезапно исчез с эстрады. Существовали слухи, что его карьере помешала Алла Пугачева, но сам Чумаков опроверг эти домыслы. По его словам, у него просто закончились средства для оплаты создания новых песен и их ротации на радио и телевидении. Разрыв с продюсером оставил его без средств, что вынудило его прекратить музыкальную карьеру.
После ухода со сцены, Чумакову пришлось столкнуться с финансовыми трудностями. По некоторым данным, он работал таксистом и грузчиком. В этот период он также боролся с вредными привычками. В 2011 году Сергей Чумаков вернулся к творчеству, начав записывать новые песни и выступать в Подмосковье. Он сотрудничал с продюсером Сергеем Дубилевским. В 2018 году вышел его альбом «Криптокалейдоскоп».
Первой женой Сергея Чумакова была девушка по имени Светлана, которая работала гримером. Они развелись из-за постоянных гастролей певца. Позже он женился ещё дважды, но оба брака также закончились разводом .
Хотя Сергей Чумаков был очень популярен в начале 1990-х, он не смог сохранить свою популярность на протяжении длительного времени. Одной из причин могло быть то, что его стиль музыки и образ не менялись в соответствии с меняющимися музыкальными трендами. Кроме того, уход со сцены после смерти матери также повлиял на его популярность.
Сергей не смог сохранить свою популярность по нескольким причинам. В конце 90-х в стране начался финансовый кризис, из-за которого люди перестали посещать концерты и покупать пластинки . Это повлияло на многих артистов, включая Чумакова .
У Чумакова закончился контракт с продюсером, и у него не было денег на ротации и студийные записи, что вынудило его прервать карьеру .Чумаков легкомысленно распоряжался своими гонорарами, не накопив даже на отдельное жилье, и, как следствие, столкнулся с финансовыми трудностями . После смерти матери в 2004 году Чумаков впал в депрессию и долгое время не выступал . У Чумакова была зависимость от алкоголя . Он сам признавал, что в течение долгого времени не было ни дня, когда он не выпивал . Постоянные гастроли способствовали тому, что он стал снимать стресс с помощью вредных привычек, что негативно сказалось на его карьере . Развод с первой женой,
гримершей Светланой, также повлиял на его эмоциональное состояние .По одной из версий, Чумаков впал в немилость Аллы Пугачевой, исполнив песню «Жених», которую она якобы предназначала для своего фаворита Сергея Челобанова .Чумаков утверждал, что его поссорили с влиятельным человеком в шоу-бизнесе, что привело к блокировке его проектов . По словам Чумакова, в шоу-бизнесе мало настоящих друзей, и никто из коллег не предложил ему помощь в трудный период